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Fettsäure

Abkürzung: FS
Englisch: fatty acid

1 Definition

Als Fettsäuren bezeichnet man aliphatische Monocarbonsäuren, die aus einer langen, unverzweigten Kohlenwasserstoffkette und einer endständigen Carboxylgruppe bestehen.

2 Nomenklatur

Fettsäuren werden wie alle chemischen Moleküle eindeutig mit Hilfe der IUPAC-Nomenklatur bezeichnet. Alternativ dazu gibt es in Anlehnung an die IUPAC-Nomenklatur eine Trivialnamen-Nomenklatur. Da die Fettsäuren mit steigender Anzahl an ungesättigten Kohlenstoffatomen immer komplexere Namen tragen, können Fettsäuren auch durch "Anzahl der Kohlenstoffatome : Anzahl der Doppelbindungen" bezeichnet werden. Bei dieser Nomenklatur muss die Lage der Doppelbindungen exakt spezifiziert werden. Dieses wird durch den Zusatz "n-3" für Omega-3-, "n-6" für Omega-6-, "n-7" für Omega-7- und "n-9" für Omega-9-Fettsäuren. Einige der wichtigen Fettsäuren haben zusätzlich eine in der Wissenschaft anerkannte Abkürzungsnomenklatur.

Beispiel:

  • Die dreifach-ungesättigte essentielle Fettsäure alpha-Linolensäure wird also wie folgt unterschiedlich bezeichnet:
    • IUPAC: (9Z,11E,13E)- Octadeca- 9,11,13- triensäure
    • Trivial: alpha-Linolensäure oder α-Linolensäure
    • Alternativ: 18:3n-3
    • Abkürzung: ALA

3 Einteilung

Je nach chemischer Struktur oder natürlichem Vorkommen lassen sich Fettsäuren klassifizieren in:

  • Gesättigte Fettsäuren
  • Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren ihrerseits lassen sich in nicht-essentielle und essentielle Fettsäuren Fettsäuren unterteilen:

3.1 Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren sind Moleküle der Summenformel CnH2n+1-COOH. Sie enthalten definitionsgemäss keine Doppelbindungen. Beispiele1:

Palmitinsäure kann durch Acyl-CoA-Desaturasen, welche Doppelbindungen einfügen, im Rahmen des Zellstoffwechsels in eine ungesättigte Fettsäure umstrukturiert werden. Sie kann ein Substrat der Phosphoglycerinsynthese sein. Stearinsäure ist bekannt aus der Lebensmittelindustrie und wird als Zusatzstoff verwendet (E 570).

3.2 Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren enthalten typischerweise mindestens eine Doppelbindung, die durch Hydrierung aufgesättigt werden kann: Man unterscheidet einfach (Monoensäuren), doppelt (Diensäuren), dreifach (Triensäuren) oder mehrfach (Polyensäuren) ungesättigte Fettsäuren. Je nach Lokalisation und Anzahl der Doppelbindungen innerhalb der Kohlenstoffkette ist der menschliche Organismus nicht mehr in der Lage, solche Fettsäuren selbst zu synthetisieren, sondern ist auf externe Zufuhr angewiesen. Diese Fettsäuren werden demnach als essentiell bezeichnet. Beispiele:

Ungesättigte Fettsäuren können außerdem nach der Position ihrer Doppelbindungen eingeteilt werden. Das Kohlenstoffatom, das die Carboxylgruppe trägt, wird dabei als Ω-Kohlenstoffatom bezeichnet. Von hier aus werden alle anderen Atome durchnummeriert.

4 Quellen

1Rehner G. & Daniel H. Biochemie der Ernährung 3. Aufl. 2010

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Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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