Das Medizinlexikon zum Medmachen

Summer Break: Keine Edits vom 16. bis 31. August.Geht mal raus zum Baden!
Summer Break: Keine Edits vom 16. bis 31. August.
Geht mal raus zum Baden!
Keine Edits vom 16. bis 31. August. Geht mal raus zum Baden!
Bearbeiten

Summer Break

Liebe Autoren,
Wir sind an den Strand gefahren. Denn auch unsere fleißigen Lektoren brauchen mal eine Pause. Deswegen steht das Flexikon von 16. bis 31. August 2014 nur im Lesemodus zur Verfügung. Ab dem 1. September kann wieder mit voller Kraft ergänzt und geändert werden.

Unser Tipp: Geht auch mal schwimmen. Wir freuen uns auf jeden Fall, wenn ihr wieder kommt!

Bis bald
Euer Flexikon-Team

Carboxylgruppe

Synonym: Carboxygruppe
Englisch: carboxyl group

1 Definition

Carboxylgruppen sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen, die aus einem Kohlenstoff,- zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom bestehen (-COOH). Die Carboxylgruppe ist die charakteristische funktionelle Gruppe der Carbonsäuren.

2 Struktur

An das Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine Hydroxylgruppe gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt (-I-Effekt) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive Partialladung.

Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird. Dadurch kann das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als Proton auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines Hydronium-Ions übertragen werden.

3 Säurewirkung

Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist resonanzstabilisiert, d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den Alkoholen.

Um diesen Artikel zu kommentieren, melden Sie sich bitte an.

Letzte Autoren des Artikels:

25 Wertungen (3.68 ø)
Teilen

49.711 Aufrufe

Das Flexikon enthält bereits 42.753 Artikel - jetzt mitmachen & weitersagen!

Copyright ©2014 DocCheck Medical Services GmbH