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Summer Break: vom 24.07. bis 12.08.2015 steht das Flexikon nur im Lesemodus zur Verfügung.
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Summer Break

Liebe Autoren,

es ist leider wahr: Wir sind einfach an den Strand gefahren, ohne euch Bescheid zu sagen. Denn auch unsere fleißigen Lektoren brauchen mal eine Pause. Deswegen steht das Flexikon von 24.07. bis 12.08.2015 nur im Lesemodus zur Verfügung. Ab dem 13. August kann wieder herzhaft ergänzt und geändert werden.

Unser Tipp: Geht auch mal schwimmen. Wir freuen uns auf jeden Fall, wenn ihr bald wieder kommt!

Bis bald
Euer Flexikon-Team

Carboxylgruppe

Synonym: Carboxygruppe
Englisch: carboxyl group

1 Definition

Carboxylgruppen sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen, die aus einem Kohlenstoff,- zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom bestehen (-COOH). Die Carboxylgruppe ist die charakteristische funktionelle Gruppe der Carbonsäuren.

2 Struktur

An das Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine Hydroxylgruppe gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt (-I-Effekt) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive Partialladung.

Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird. Dadurch kann das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als Proton auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines Hydronium-Ions übertragen werden.

3 Säurewirkung

Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist resonanzstabilisiert, d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den Alkoholen.

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