Vom 23. bis 31. Juli steht das Flexikon nur im Lesemodus zur Verfügung.
Bearbeiten

Summer Break

Liebe Autoren,

es ist wahr: Wir sind an den Strand gefahren und machen mal eine Pause. Deswegen steht das Flexikon vom 23. bis 31. Juli 2016 nur im Lesemodus zur Verfügung. Ab dem 01. August kann wieder mit voller Kraft geschrieben werden.

Unser Tipp: Geht auch mal schwimmen. Wir freuen uns auf jeden Fall, wenn Ihr wieder kommt!

Bis bald
Euer Flexikon-Team

Carboxylgruppe

Synonym: Carboxygruppe
Englisch: carboxyl group

1 Definition

Carboxylgruppen sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen, die aus einem Kohlenstoff,- zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom bestehen (-COOH). Die Carboxylgruppe ist die charakteristische funktionelle Gruppe der Carbonsäuren.

2 Struktur

An das Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine Hydroxygruppe gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt (-I-Effekt) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive Partialladung.

Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird. Dadurch kann das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als Proton auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines Hydronium-Ions übertragen werden.

3 Säurewirkung

Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist resonanzstabilisiert, d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den Alkoholen.

Um diesen Artikel zu kommentieren, .

Klicke hier, um einen neuen Artikel im DocCheck Flexikon anzulegen.

Letzte Autoren des Artikels:

26 Wertungen (3.73 ø)
Teilen

66.703 Aufrufe

DocCheck folgen: