Das Medizinlexikon zum Medmachen

Bitte loggen Sie sich ein, um diesen Artikel zu bearbeiten.
Bearbeiten

Carboxylgruppe

Synonym: Carboxygruppe
Englisch: carboxyl group

1 Definition

Carboxylgruppen sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen, die aus einem Kohlenstoff,- zwei Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom bestehen (-COOH). Die Carboxylgruppe ist die charakteristische funktionelle Gruppe der Carbonsäuren.

2 Struktur

An das Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung eine Hydroxylgruppe gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt (-I-Effekt) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive Partialladung.

Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird. Dadurch kann das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leichter als Proton auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines Hydronium-Ions übertragen werden.

3 Säurewirkung

Das Proton der Carboxylgruppe kann leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe ist resonanzstabilisiert, d.h. die negative Ladung wird über das C-Atom und die zwei O-Atome verteilt (delokalisiert). So erklärt sich die höhere Azidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den Alkoholen.

Um diesen Artikel zu kommentieren, melden Sie sich bitte an.

Letzte Autoren des Artikels:

25 Wertungen (3.68 ø)
Teilen

45.767 Aufrufe

userImage

Danny Steven Siwek schreibt seit dem 12.10.2013 im Flexikon, hat bereits 83 neue Artikel publiziert und 373 Artikeldetails verbessert.

Autor werden

Das Flexikon enthält bereits 41.341 Artikel - jetzt mitmachen & weitersagen!

Copyright ©2014 DocCheck Medical Services GmbH