I-Effekt

Synonym: induktiver Effekt

Definition

Der I-Effekt ist ein Begriff aus der organischen Chemie. Er wird durch die unterschiedliche Elektronegativität der Atome oder funktionellen Gruppen einer Kohlenstoffverbindung verursacht. Sie führt zu polaren Atombindungen und zu einer "Ladungsassymetrie". Mit anderen Worten: Die Elektronendichte ist im Molekül nicht gleichmäßig verteilt, sondern an manchen Stellen höher als an anderen.

Hintergrund

Um den I-Effekt zu quantifizieren, vergleicht man die Elektronegativität eines Substituenten mit der Elektronegativität des Wasserstoffs.

-I-Effekt: Die Elektronegativität des Substituenten ist größer; der Substituent erhöht seine Elektronendichte und lädt sich partiell negativ auf. Vom benachbarten Kohlenstoffatom werden die Elektronen weggezogen. Es lädt sich partiell positiv auf.
+I-Effekt: Die Elektronegativität des Substituenten ist geringer; der Substituent "schiebt" Elektronen weg und lädt sich partiell positiv auf. Am benachbarten Kohlenstoffatom entsteht ein partieller Elektronenüberschuß. Es lädt sich negativ auf.

Die induktiven Effekte sind additiv und können über meherere Atome hinweg reichen, schwächen sich aber mit zunehmender Entfernung ab.