Xylulose
Definition
Xylulose ist ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen (Pentose) und einer Ketogruppe am C2-Atom. Es handelt sich um eine Ketopentose.
Chemie
Die Summenformel für Xylulose lautet C₅H₁₀O₅. Die molekulare Masse von Xylulose beträgt 150,13 g·mol−1. Aufgrund seiner Struktur besitzt Xylulose 2 chirale Zentren (C3 und C4). Es bildet damit 2 Enantiomere, D-Xylulose und L-Xylulose. Ein Konstitutionsisomer ist die Ribulose.
Reine Xylulose ist bei Raumtemperatur eine farblose, kristalline Substanz.
Vorkommen
Das Molekül kommt in der Natur als D- und L-Enantiomer vor. In phosphorylierter Form ist es als Xylulose-5-phosphat ein Zwischenprodukt im Pentosephosphat-Zyklus und im Calvin-Zyklus. L-Xylulose ist ein Zwischenprodukt des Glucuronat-Wegs im Kohlenhydratstoffwechsel. Hier wird es durch die NAD+-abhängige L-Xylitol-Dehydrogenase aus Xylit gebildet.
Physiologie
Bei der Pentosurie, einer genetisch bedingten Stoffwechselkrankheit, liegt ein Mangel an L-Xylitol-Dehydrogenase vor. Die akkumulierte L-Xylulose wird mit dem Harn ausgeschieden. Ursächlich sind Mutationen im DCXR-Gen, das für die L-Xylitol-Dehydrogenase kodiert. Die Erkrankung verläuft in der Regel benigne und wird häufig zufällig diagnostiziert.