Valinomycin

Valinomycin ist ein Peptid, das zu den Makrolidantibiotika zählt. Es wird von Bakterien der Gattung Streptomyces gebildet.

Valinomycin ist ein zyklisches Peptid, das aus den enantiomeren Aminosäuren L- und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat besteht. Es besitzt die chemische Summenformel C₅₄H₉₀N₆O₁₈ und hat eine molare Masse von 1111,32 g/mol.

Valinomycin wirkt als Ionophor: Es duchdringt mit seiner hydrophoben Seite die Lipiddoppelschicht der Zielzelle, während es über Carbonylgruppen selektiv Kaliumionen komplexiert. Anschließend transportiert es das Kation durch die Membran und entlässt es im Zytosol. Durch den veränderten Ionenhaushalt bricht das Membranpotential zusammen und die Zielzelle stirbt ab.