Tetracain

Tetracain besitzt die chemische Summenformel

• C₁₅H₂₄N₂O₂ * HCl

Die chemische Bezeichnung lautet 2-Dimethylaminoethyl-(4-butylaminobenzoat)-Hydrochlorid. Innerhalb der Strukturformel findet sich ein Benzolring, was Tetracain als aromatische Verbindung ausweist. Bei Zimmertemperatur liegt das Lokalanästhetikum in Form der Base als wachsartige Substanz vor, als Salz der Salzsäure ist es kristallin. Der Schmelzpunkt der Tetracain-Base liegt bei etwa 40–64 °C und in der Hydrochlorid-Form liegt dieser bei rund 150 °C.

Tetracain wirkt an den Axonen sensibler Nervenzellen. Hier tritt der Wirkstoff in seiner ungeladenen, lipophilen Form durch Diffusion durch die Zellmembran. Intrazellulär geht er in die protonierte Form über, die an spannungsabhängige Natriumkanäle (Nav) bindet und diese blockiert. Die Blockade ist use-dependent, d.h. sie nimmt mit steigender Reizfrequenz der Nervenimpulse zu.

Durch die Hemmung des Natriumeinstroms wird die Depolarisation unterdrückt, sodass keine Aktionspotenziale ausgelöst werden und die Erregungsleitung zum ZNS unterbrochen wird. Die Schmerzwahrnehmung ist dadurch ausgeschaltet.

Die Wirkung erfolgt bevorzugt an dünn myelinisierten bzw. unmyelinisierten Nervenfasern (Aδ- und C-Fasern). Deshalb kommt als erstes die Schmerz- und Temperaturempfindung zum Erliegen.

Tetracain wird nach topischer Applikation rasch über Schleimhäute und geschädigte Haut resorbiert. Aufgrund seiner hohen Lipophilie weist es eine gute Gewebepenetration auf. Zusätzlich führt die hohe Lipophilie zu einer starken Membranbindung und verlängerten Verweildauer im Gewebe, was die im Vergleich zu anderen Ester-Lokalanästhetika längere Wirkdauer erklärt.

Als Ester-Lokalanästhetikum wird Tetracain überwiegend durch unspezifische Plasmaesterasen hydrolysiert. Dabei entstehen u.a. para-Aminobenzoesäure (PABA) und weitere Metaboliten.

Die Eliminationshalbwertszeit ist kurz, systemische Wirkungen treten jedoch insbesondere bei großflächiger Anwendung oder geschädigter Barrierefunktion auf. Die Metaboliten werden überwiegend renal ausgeschieden

Tetracain wird v. a. von der Zahnheilkunde, der Mund-Kiefer-Gesichtschirurgie und der Hals-Nasen-Ohrenheilkunde für kleinere Eingriffe in der Mundhöhle und an den Zähnen verwendet. Die Anwendung erfolgt insbesondere zur Oberflächenanästhesie an Auge, Haut und Schleimhäuten.

Tetracain wird überwiegend zur topischen Anwendung als Lösung, Spray oder Creme eingesetzt.

• Augentropfen (6 mg Tetracainhydrochlorid/g): 1 Tropfen in den Bindehautsack applizieren, anschließend Augenlider kurz schließen. Für subkonjunktivale und retrobulbäre Injektionen ist eine Wiederholung nach 30 Sekunden ausreichend. Vor kleineren Eingriffen kann 1 Tropfen alle 30 Sekunden über insgesamt 5–7 Applikationen verabreicht werden.
• Topische Creme (70 mg Lidocain + 70 mg Tetracain/g): Auf intakte Haut ca. 1 mm dick auftragen (≈1,3 g/10 cm²). Die Standard-Einwirkzeit liegt bei ca. 30 Minuten. Vor dermatologischen Eingriffen sollte der Cremefilm 60 Minuten auf dem Hautareal belassen werden. Vor dem Eingriff muss der Cremefilm entfernt werden.
• Schleimhautspray (Tetracain): In der Regel werden 2 Sprühstöße auf die zu anästhesierende Schleimhaut appliziert. 1 Sprühstoß enspricht ca. 0,7 mg Tetracain-Base. Die maximale Gesamtdosis liegt bei 20 mg.

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

Tetracain kann lokal Reizungen und bei längerer Gabe, insbesondere am Auge, relevante Gewebeschäden (z.B. Hornhautulzerationen) verursachen.

Der Tetracain-Metabolit PABA gilt als potenzieller Auslöser allergischer Reaktionen.

Aufgrund der raschen Metabolisierung ist die systemische Toxizität bei korrekter Anwendung gering, kann jedoch bei bei großflächiger Anwendung oder erhöhter Resorption (vorgeschädigte Hautbarriere) klinisch relevant werden. Dann kann es zu einer Lokalanästhetika-Intoxikation kommen. Aufgrund der ungünstigeren Steuerbarkeit und Nebenwirkungsprofile wurde Tetracain (z.B. zu Regional- oder Spinalanästhesie) in der Anästhesiologie weitgehend durch Amid-Lokalanästhetika ersetzt.

• Rote Liste; Pliaglis 70 mg/g + 70 mg/g Creme; abgerufen am 19.03.2026
• eu.levkovi.org; Ophtocain®-N; abgerufen am 19.03.2026
• Sanofi; Fachinformation Gingcain; abgerufen am 19.03.2026