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Protopin

IUPAC-Name: 7-Methyl-6,8,9,16-tetrahydrobis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5′,6′-g]azecin-15(7H)-one
Englisch: protopine

1 Definition

Protopin ist ein Alkaloid, das in verschiedenen Arten von Mohngewächsen vorkommt. Isoliert nimmt es eine weiße, kristalline Form an.

2 Vorkommen

Folgende Pflanzenfamilien enthalten Arten, die Protopin bilden (Auswahl):

3 Pharmakologie

Protopin hat neben seiner analgetischen Wirkung auch noch diverse andere Effekte, die jedoch zur Zeit (2020) noch nicht vollständig erfasst sind.[4]

3.1 Gerinnungs- und Entzündungshemmung

Ähnlich dem Wirkungsmechanismus von Aspirin inhibiert Protopin die Gerinnung durch Thromboxan A2 oder PAF über Hemmung des COX-Pathways.[5]

3.2 Potentielle antineoplastische Wirkung

Getestet an humanen Krebszellreihen konnte Protopin in vitro eine geringe Reduktion der Expression von Adhäsionsmolekülen, EGFR, ICAM-1, αV-Integrin, β2-Integrin und β5-Integrin zeigen.[6] Zusätzlich war es möglich, die Proliferation einer HL-60-Zellreihe signifikant zu senken. Auch die äußere Struktur der Zellen veränderte sich unter Einfluss von Protopin, sowie die Migrations- und Invasionsrate in MDA-MB-231-Zellen. Die klinische Relevanz dieser Effekte ist derzeit (2020) nicht einzuschätzen.

4 Quellen

  1. Pandey VB, Dasgupta B, Bhattacharya SK, Lal R, Das PK: Chemistry and pharmacology of the majoralkaloids ofFumaria indica. Curr Sci1971;40: 455]7
  2. Li YW, Fang QC: Isoquinoline alkaloids from Cory-dalis thyrsifloraprain.Yao Hsueh Hsueh Pao1991;26:303]6
  3. Bhakuni DS, Chaturvedi R.: The alkaloids ofCory-dalis meifolia. J Nat Prod1983;46: 466|70
  4. National Library of Medicine's Medical Subject Headings: Protopine Online file (MeSH, 2016)
  5. Anti-thrombotic and anti-inflammatory activities of protopine. Pharmacological research, ISSN: 1043-6618, Vol: 36, Issue: 1, Page: 1-7, 1997
  6. He K, Gao JL. Protopine inhibits heterotypic cell adhesion in MDA-MB-231 cells through down-regulation of multi-adhesive factors. Afr J Tradit Complement Altern Med. 2014;11(2):415–424. Published 2014 Jan 28. doi:10.4314/ajtcam.v11i2.28

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