Nimustin
Synonym: ACNU
Englisch: Nimustine
Definition
Nimustin ist ein Arzneimittel zur Therapie von bestimmten malignen Erkrankungen. Es besitzt eine stark zytostatische Eigenschaft und wirkt sich insbesondere auf Zellen mit einer hohen Mitoserate aus.
Chemie
Nimustin ist ein Zytostatikum, welches sowohl zur Gruppe der Alkylantien, als auch zur Gruppe der Nitrosoharnstoffe gehört. Seine Summenformel lautet C9H13ClN6O2 und die korrekte chemische Bezeichnung dieses organischen Moleküls ist 1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl) methyl]-3-(2-chlorethyl)- 3-nitrosoharnstoff. Es liegt als Feststoff vor und besitzt einen Schmelzpunkt von 125 °C.
Synthese
Das Ausgangsprodukt ist 2-Chlorethylisocyanat. Es erfolgt zunächst eine Umsetzung mit 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin, ehe durch Nitrosierung mit Natriumnitrit und Salzsäure das Endprodukt Nimustin entsteht.
Wirkungsmechanismus
Die Alkylierung der DNA bewirkt eine strukturelle Veränderung dahingehend, dass eine weitere DNA-Replikation, sowie eine Mitose der betroffenen Zelle nicht mehr möglich sind.
Anwendungsgebiete
Da Nitrosoharnstoffe in der Lage sind, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden, wird Nimustin häufig zur Chemotherapie von Hirntumoren eingesetzt. Ein weiterer Vorteil des Nimustins speziell ist seine lungenschonende Wirkung.