Hexahydrocannabinol

Synonyme: HHC, HHM, HXC
Englisch: hexahydrocannabinol

Definition

Hexahydrocannabinol, kurz HHC, ist ein hydriertes Derivat von Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (Δ⁹-THC), der wichtigsten psychoaktiven Substanz in Cannabis, die als Rauschmittel konsumiert wird.

Hintergrund

HHC wurde in der wissenschaftlichen Literatur erstmals im Jahr 1940 beschrieben. In Europa wird HHC seit Mitte 2022 kommerziell vertrieben. Der Markt ist nicht reguliert; ob seitens der Hersteller und Händler Qualitätskontrollen stattfinden, ist nicht bekannt. Zwischen Mai und Dezember 2022 verbreitete sich HHC in 70 % der EU-Mitgliedstaaten. Inzwischen (2023) werden auch zwei HHC-Derivate (HHC-O-Acetat und Hexahydrocannabiphorol) vermarktet.^[1]^[2]

Chemie

Hexahydrocannabinol ist ein chemisch stabiles Cannabinoid, das von der Cannabis-Pflanze nicht biosynthetisiert wird, aber als Abbauprodukt von Δ⁹-THC in geringer Menge in den Pflanzen vorkommt. Es kann halbsynthetisch durch Hydrierung von Tetrahydrocannabinol aus Cannabisextrakten, aber auch vollsynthetisch gewonnen werden. Die Summenformel ist C₂₁H₃₂O₂. Die chemischen Namen sind:

6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (IUPAC)
6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (Chemical Abstract name)

Das Molekulargewicht beträgt 316,485 g/mol. HHC kann stereochemisch in Form der beiden Epimere 9β-HHC (9R-HHC) und 9α-HHC (9S-HHC) vorliegen. Die CAS-Nummer lautet 6692-85-9. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als farbloses, hochviskoses Öl vor. Die Haltbarkeit von HHC mit einem Reinheitsgrad von 96 % soll 6 bis 12 Monate betragen. Nach dem Kontakt mit Sauerstoff kommt es langsam zu einer dunkelorangen Verfärbung.^[1]^[2]^[3]

Wirkmechanismus

Hexahydrocannabinol wirkt an den endogenen Cannabinoid-Rezeptoren, ist aber bei gleicher Wirkungscharakteristik nur halb so stark wirksam wie Tetrahydrocannabinol.^[1] Die psychotrope Wirkung ist bei 9β-HHC stärker ausgeprägt als 9α-HHC.^[2]^[3]

Pharmakokinetik

Bisher (2023) wurden für den Menschen keine pharmakokinetischen Daten publiziert. Auch zur Pharmakokinetik von HHC bei Tieren liegen keine Informationen vor.^[1]

Verwendung

Hexahydrocannabinol wird eingearbeitet in Haschisch-Blüten, Edibles (Weingummi-artige Produkte und Nahrungsergänzungsmittel), Öl, E-Liquids und Vapes.^[2] Als HHC-O (Hexahydrocannabinol-O-Acetat) vertriebene Produkte sollen stärker wirksam sein.^[1]

Toxikologie

Hexahydrocannabinol ist bislang unzureichend toxikologisch untersucht. Es existieren bisher (2023) keine Daten zur akuten oder chronischen Toxizität. Es ist davon auszugehen, dass der Konsum HHC-haltiger Produkte einen Rauschzustand auslösen kann.^[2] Die französischen Giftinformationszentren registrierten bei Vergiftungen mit HHC neurologische (85 %), kardiovaskuläre (61 %; Schwindel), gastrointestinale (33 %; Übelkeit, Erbrechen), psychiatrische (27 %) und okuläre (21 %) Symptome.^[4]

Aus Acetaten der Cannabinoide kann beim Erhitzen Keten (C₂=C=O) entstehen, das ähnlich wie Phosgen eine schwere Schädigung der Lunge auslösen kann.^[5]^[6]^[7]

Rechtslage

HHC ist in den UN-Übereinkommen von 1961 und 1971 nicht aufgeführt. In der Europäischen Union (EU) wird HHC als neue psychoaktive Substanz (NPS) von der Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA/EBDD) im Rahmen des Frühwarnsystems (FWS) überwacht. Gegenwärtig (2023) wird HHC in den meisten EU-Mitgliedstaaten nicht kontrolliert.^[1]

Quellen

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 EMCDDA (2023) Technical Report. Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, abgerufen am 21.04.2023
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Hexahydrocannabinol (HHC) in Lebensmitteln: Hinweise auf psychoaktive Wirkungen. BfR Stellungnahme 044/2023 vom 05.10.2023. Abgerufen am 06.10.2023
↑ ^3,0 ^3,1 Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Test Anal. 2023
↑ Labadie M et al. Intoxications par l’hexahydrocannabinol: données des centres antipoison français 2021–2023. Toxicologie Analytique et Clinique 2023
↑ Attfield KR et al. Potential of ethenone (ketene) to contribute to electronic cigarette, or vaping, product use-associated lung injury. Am J Respir Crit Care Med. 2020
↑ Wu D, O’Shea DF. Potential for release of pulmonary toxic ketene from vaping pyrolysis of vitamin E acetate. Proc Natl Acad Sci USA. 2020
↑ Xantus G et al. The role of vitamin E acetate (VEA) and its derivatives in the vaping associated lung injury: systematic review of evidence. Crit Rev Toxicol. 2021

Weblinks

Was ist Hexahydrocannabinol (HHC)? mindzone.info, abgerufen am 18.02.2023
HHC und dessen gefährliche Verwandte HHC-O. saferparty.ch, abgerufen am 18.02.2023
PubChem: 522237
MeSH: 67070893

[:0-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 EMCDDA (2023) Technical Report. Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, abgerufen am 21.04.2023

[:1-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Hexahydrocannabinol (HHC) in Lebensmitteln: Hinweise auf psychoaktive Wirkungen. BfR Stellungnahme 044/2023 vom 05.10.2023. Abgerufen am 06.10.2023

[:2-3] 3,0 ^3,1 Ujváry I. Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Test Anal. 2023

[4] Labadie M et al. Intoxications par l’hexahydrocannabinol: données des centres antipoison français 2021–2023. Toxicologie Analytique et Clinique 2023

[5] Attfield KR et al. Potential of ethenone (ketene) to contribute to electronic cigarette, or vaping, product use-associated lung injury. Am J Respir Crit Care Med. 2020

[6] Wu D, O’Shea DF. Potential for release of pulmonary toxic ketene from vaping pyrolysis of vitamin E acetate. Proc Natl Acad Sci USA. 2020

[7] Xantus G et al. The role of vitamin E acetate (VEA) and its derivatives in the vaping associated lung injury: systematic review of evidence. Crit Rev Toxicol. 2021

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