Hexahydrocannabinol

HHC wurde in der wissenschaftlichen Literatur erstmals im Jahr 1940 beschrieben. In Europa wird HHC seit Mitte 2022 kommerziell vertrieben. Der Markt ist nicht reguliert; ob seitens der Hersteller und Händler Qualitätskontrollen stattfinden, ist nicht bekannt. Zwischen Mai und Dezember 2022 verbreitete sich HHC in 70 % der EU-Mitgliedstaaten. Seit 2023 werden auch zwei HHC-Derivate (HHC-O-Acetat und Hexahydrocannabiphorol) vermarktet.^[1][2]

Hexahydrocannabinol ist ein chemisch stabiles Cannabinoid, das von der Cannabis-Pflanze nicht biosynthetisiert wird, aber als Abbauprodukt von Δ⁹-THC in geringer Menge in den Pflanzen vorkommt. Es kann halbsynthetisch durch Hydrierung von Tetrahydrocannabinol aus Cannabisextrakten, aber auch vollsynthetisch gewonnen werden. Die Summenformel ist C₂₁H₃₂O₂. Die chemischen Namen sind:

• 6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (IUPAC)
• 6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (Chemical Abstract name)

Das Molekulargewicht beträgt 316,485 g/mol. HHC kann stereochemisch in Form der beiden Epimere 9β-HHC (9R-HHC) und 9α-HHC (9S-HHC) vorliegen. Die CAS-Nummer lautet 6692-85-9. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als farbloses, hochviskoses Öl vor. Die Haltbarkeit von HHC mit einem Reinheitsgrad von 96 % soll 6 bis 12 Monate betragen. Nach dem Kontakt mit Sauerstoff kommt es langsam zu einer dunkelorangen Verfärbung.^[1][2][3]

Hexahydrocannabinol wirkt an den endogenen Cannabinoid-Rezeptoren, ist aber bei gleicher Wirkungscharakteristik nur halb so stark wirksam wie Tetrahydrocannabinol.^[1] Die psychotrope Wirkung ist bei 9β-HHC stärker ausgeprägt als 9α-HHC.^[2][3]

Bisher (2023) wurden für den Menschen keine pharmakokinetischen Daten publiziert. Auch zur Pharmakokinetik von HHC bei Tieren liegen keine Informationen vor.^[1]

Hexahydrocannabinol wird eingearbeitet in Haschisch, THC-arme Nutzhanfblüten, Edibles (Weingummi-artige Produkte und Nahrungsergänzungsmittel), Öl, E-Liquids und Vapes.^[2] Als HHC-O (Hexahydrocannabinol-O-Acetat) vertriebene Produkte sollen stärker wirksam sein.^[1]

Hexahydrocannabinol ist bislang unzureichend toxikologisch untersucht. Es existieren bisher (2023) keine Daten zur akuten oder chronischen Toxizität. Es ist davon auszugehen, dass der Konsum HHC-haltiger Produkte einen Rauschzustand auslösen kann.^[2] Die französischen Giftinformationszentren registrierten bei Vergiftungen mit HHC neurologische (85 %), kardiovaskuläre (61 %; Schwindel), gastrointestinale (33 %; Übelkeit, Erbrechen), psychiatrische (27 %) und okuläre (21 %) Symptome.^[4]

Aus Acetaten der Cannabinoide kann beim Erhitzen Keten (C₂=C=O) entstehen, das ähnlich wie Phosgen eine schwere Schädigung der Lunge auslösen kann.^[5][6][7]

HHC ist in den UN-Übereinkommen von 1961 und 1971 nicht aufgeführt. In der Europäischen Union (EU) wird HHC als neue psychoaktive Substanz (NPS) von der Europäischen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA/EBDD) im Rahmen des Frühwarnsystems (FWS) überwacht.^[1]

Seit Juni 2024 fällt HHC, wie viele anderen vom Benzo[c]chromen-1-ol abgeleiteten Cannabinoidmimetika, in Deutschland unter das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz. Herstellung, Handeltreiben, Einfuhr und Inverkehrbringen des Stoffes sind damit strafbar.^[8] Dies betrifft auch HHC-O-Acetat sowie Hexahydrocannabiphorol (HHCP).

• Was ist Hexahydrocannabinol (HHC)? mindzone.info, abgerufen am 18.02.2023
• HHC und dessen gefährliche Verwandte HHC-O. saferparty.ch, abgerufen am 18.02.2023
• PubChem: 522237
• MeSH: 67070893