Ethylenglykol

Ethylenglykol besitzt die Strukturformel HO–CH₂–CH₂–OH. Beide Kohlenstoffatome tragen je eine Hydroxylgruppe (Diol). Die Molmasse beträgt 62,07 g/mol. Die beiden OH-Gruppen ermöglichen intensive Wasserstoffbrückenbindungen – sowohl intra- als auch intermolekular –, die für den hohen Siedepunkt und die ausgeprägte Hygroskopizität der Verbindung verantwortlich sind.

Industriell wird Ethylenglykol durch katalytische Hydrolyse von Ethylenoxid gewonnen, das wiederum durch die Oxidation von Ethen entsteht.

Ethylenglykol ist bei Raumtemperatur eine farblose, geruchlose, viskose und hygroskopische Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und Ethanol mischbar, kaum jedoch mit unpolaren Lösungsmitteln.

Ethylenglykol kommt in der Natur nicht frei vor. Die industrielle Synthese erfolgt durch Hydrolyse von Ethylenoxid unter Wasser und Säurekatalyse oder thermisch. Es gehört zu den mengenmäßig wichtigsten organischen Grundchemikalien mit einer weltweiten Jahresproduktion von mehreren Millionen Tonnen.

• Frostschutz- und Kühlmittel in Kraftfahrzeugkühlern und Klimaanlagen (oft als 50-%-Gemisch mit Wasser, Gefrierpunkt ca. −37 °C)
• Vereisungsschutz an Flugzeugen und Flughäfen
• Wärmeübertragungsflüssigkeit in Solaranlagen und Industrieprozessen
• Ausgangsprodukt für Polyethylenterephthalat (PET) in der Kunststoff- und Textilindustrie
• Lösungsmittel und Weichmacher in Farben, Lacken und Druckfarben
• Hilfsstoff in der pharmazeutischen Technologie

Ethylenglykol selbst ist relativ wenig toxisch (LD₅₀ Ratte oral ca. 4,7 g/kg). Die eigentliche Gefahr geht von seinen enzymatischen Abbauprodukten aus: Die Alkoholdehydrogenase metabolisiert die Substanz über Glykolaldehyd zu Glykolsäure und weiter zu Oxalat, das als Kalziumoxalat in den Nierentubuli und anderen Organen ausfällt.^[1] Der süßliche Geschmack von Ethylenglykol begünstigt akzidentelle Vergiftungen, insbesondere bei Kindern und Tieren.

siehe auch: Ethylenglykolintoxikation