Chlorobutanol

Der IUPAC-Name von Chlorobutanol ist 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol. Die Summenformel lautet C₄H₇Cl₃O, die molare Masse beträgt 177,5 g/mol für die wasserfreie Form und 186,5 g/mol für die Hemihydrat-Form. Bei Raumtemperatur liegt der Hilfsstoff als weißes Pulver vor und zeigt eine kristalline Struktur. Der Geruch ist campherartig. Chlorobutanol ist sehr leicht löslich in Ethanol, Ether, Aceton, Methanol und heißem Wasser, jedoch schwer löslich in kaltem Wasser. Der Schmelzpunkt des Anhydrats beträgt 95 bis 97 °C, für das Hemihydrat liegt der Schmelzpunkt bei 76 bis 78 °C. Der Siedepunkt beider Formen liegt bei 167 bis 169 °C. Die Dichte beträgt 1,404 g/cm³. Der Brechungsindex wird mit 1,4339 angegeben.

Chlorobutanol wird zur Konservierung von Arzneimitteln zur Injektion und zur Anwendung am Auge angewendet. Die Anwendungskonzentration beträgt 0,2 bis 0,5 %. Der wirksame pH-Bereich liegt zwischen 4 und 5; bei pH-Werten über 6 geht die konservierende Wirkung verloren, da sich Chlorobutanol zersetzt. Für die pharmazeutische Anwendung zeigt Chlorobutanol-Hemihydrat generell bessere Eigenschaften als die wasserfreie Form.

Chlorobutanol ist nicht stabil in wässrigen Lösungen, da es sich zu Aceton, Kohlenmonoxid und Chlorid zersetzt. Besonders instabil ist es bei pH-Werten über 6. Chlorobutanol verliert seine konservierende Wirkung, wenn es mit Polysorbat oder Povidon kombiniert wird. Kunststoffverpackungen können Chlorobutanol adsorbieren und so die Konzentration im Arzneimittel verringern.

Einige Studien zeigen eine mögliche Allergisierung durch die Anwendung von Chlorobutanol. Bei Konzentrationen unter 0,5 % gilt es allgemein als gut verträglich.

• Peter C. Schmidt, Siegfried Lang (2013): Pharmazeutische Hilfsstoffe, Govi-Verlag, Eschborn