Acridinorange

Acridinorange ist ein dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff. Es handelt sich um eine trizyklische heteroaromatische Verbindung mit der Summenformel C₁₇H₁₉N₃. Die molare Masse beträgt 265,35 g/mol, der Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. Die Substanz ist löslich in Wasser und Ethanol.

Acridinorange fluoresziert bei der Anlagerung an doppelsträngige DNA grün und bei Bindung an einzelsträngige DNA (ssDNA) oder RNA rot. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt dabei ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 525 nm, während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm aufweist. Diese einzigartige Eigenschaft macht Acridinorange unter anderem auch nützlich für Zellzyklusstudien.

Acridinorange wird auch als Lysosomenfarbstoff eingesetzt. Aufgrund seiner schwach basischen Eigenschaften reichert der Farbstoff sich in Lysosomen an, deren pH-Wert aufgrund einer ATP-abhängigen Protonenpumpe in der Membran niedrig ist. Die Fähigkeit der Lysosomen, Acridinorange anzureichern, bleibt in den Anfangsstadien der Apoptose vollständig erhalten, geht jedoch bei Nekrose unmittelbar verloren. Dieser Unterschied kann zur Unterscheidung zwischen Apoptose und Nekrose genutzt werden.

Acridinorange wurde erstmals 1889 synthetisiert. Die ersten molekularbiologischen Anwendungen erfolgten allerdings erst in den 1940ern.