Piroxicam
Handelsnamen: Brexidol®, Pirobeta®, Felden®, Piroflam® u.a.
Synonyme: 4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid
Definition
Piroxicam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika und wird vorwiegend gegen Schmerzzustände des Bewegungsapparates angewendet. Der Wirkstoff gehört zur übergeordneten Gruppe der Oxicame und besitzt mit rund 50 Stunden eine der längsten Halbwertszeiten.
Chemie
Piroxicam ist ein System aus drei Sechsringen, wovon einer ein Benzol- und einer ein Pyridinring ist. Im dritten Ring ist eine Sulfonsäureamidgruppe integriert. Bei Zimmertemperatur liegt die Verbindung in festem Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von 200 – 203 °C. Die Summenformel lautet C15H13N3O4S. Die Verbindung ist in Wasser praktisch unlöslich.
Anwendung
Piroxicam ist in verschiedenen Darreichungsformen vorhanden. Es existieren Tabletten, Zäpfchen, Injektionslösungen und ein Piroxicam-Gel.
Indikationen
Der Wirkstoff kommt insbesondere bei schmerzhaften Erkrankungen des Bewegungsapparates bzw. Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises zum Einsatz, u.a. bei Arthrose und chronischer Polyarthritis. Auch gegen Morbus Bechterew ist Piroxicam wirksam.
Wirkungsmechanismus
Zentrale Wirkung von Piroxicam ist die Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase. Es handelt sich um eine reversible Hemmung. Die Cyclooxygenase katalysiert die Reaktion, in der aus Arachidonsäure entzündungsfördernde Prostaglandine hergestellt werden. Diese Synthese wird durch das Arzneimittel folglich gehemmt. Außerdem hemmt Piroxicam auch die Prostaglandine selber. Es vermittelt somit eine entzündungshemmende und schmerzlindernde Wirkung.