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Glukose

Synonyme: Trauben-, Stärkezucker, Dextrose, Glucose, Glykose, Saccharum amylaceum, Saccharum uvarum
Abkürzung: Glc
Summenformel: C6H12O6
Englisch: glucose

1 Definition

Glukose ist das in der Natur am häufigsten auftretende Monosaccharid. Im kristalinen Zustand ist es ein feines, weißes, süß schmeckendes und wasserlösliches Pulver.

2 Struktur

Chemisch ist die Glukose ein sechswertiger Polyalkohol, dessen OH-Gruppe am C1-Atom zu einer Aldehydfunktion aufoxidiert ist. Das Molekülgerüst der Glukose weist 6 Kohlenstoffatome auf und wird deshalb auch als Aldohexose charakterisiert - ein Zusammenziehung der Begriffe Aldose und Hexose. In wässriger Lösung ist Glukose in der Lage, unter intramolekularer Halbacetalbildung einen Sechserring zu bilden (Pyranose). Dabei kondensiert die Aldehydgruppe von C1 mit der OH-Gruppe des C5-Atoms.

Bei gleicher Summenformel kann die räumliche Anordnung der Hydroxylgruppen um das Kohlenstoffgerüst der Glukose sehr variieren. Die Kohlenstoffatome C2 bis C5 sind Chiralitätzentren. Je nach Lage der vom Aldehyd-C1-Atom am weitesten entfernten chiralen Hydroxylgruppe ("rechts" oder "links" in der Fischer-Projektion) unterscheidet man:

  • D-Glukose (Dextrose)
  • L-Glukose

Liegt die Glukose in Forum eines Halbacetals vor, entsteht ein neues Chiralitätszentrum am C1-Atom und man unterscheidet α- und β-Form, zwei Anomere. Bei Raumtemperatur ist die D-Glukose ein kristalliner Feststoff, der ausschließlich als α-D-Glukopyranose vorliegt. Löst man es in Wasser, stellt sich ein Gleichgewicht zwischen α- (36%) und β-Form (64%) ein. Diese gegenseitige Umwandlung der beiden Anomere über die offenkettige Aldehyd-Form bezeichnet man als Mutarotation.

Die D-Glukose ist die für den Menschen physiologisch relevante Form, da nur sie im Stoffwechsel verwendet werden kann. D-Glukose wird in biologischen Organismen als Polymer in Form von Stärke (Pflanzen) oder Glykogen (Tiere) gespeichert.

Fachgebiete: Biochemie

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