Dihydrotestosteron

Synonyme: Androstanolon, 5α-Dihydrotestosteron, 17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on

1 Definition [bearbeiten]

Dihydrotestosteron (DHT) ist ein zu den Androgenen gehörendes, aus 19 Kohlenstoffatomen bestehendes Steroidhormon. Es handelt sich um ein funktionelles Abbauprodukt des männlichen Geschlechtshormons Testosteron.

2 Chemie [bearbeiten]

DHT gehört zu den lipophilen Steroidhormonen, die in der Lage sind, eine Phospholipidmembran zu durchdringen. Die chemische Summenformel des Androgens lautet

• C₁₉H₃₀O₂

und der Schmelzpunkt liegt bei etwa 179 – 183 °C. 

3 Biosynthese [bearbeiten]

Ausgangsstoff der Synthese von DHT ist das männliche Geschlechtshormon Testosteron. Es erfolgt eine Umwandlung durch das Enzym 5α-Reduktase. Endprodukt diese Katalyse ist DHT.

4 Physiologische Eigenschaften [bearbeiten]

Das DHT ist ein hochwirksames Molekül und übernimmt in vielen Fällen die eigentlichen Aufgaben von Testosteron. Dabei fungiert das eigentliche Testosteron häufig nur als Prohormon für eben das DHT und Estradiol. Das DHT selber ist ein vollständiges Androgen; eine weitere Reaktion zu Estradiol aus DHT ist nicht möglich. Obwohl es sich um ein Androgen handelt, verfügen auch Frauen über einen geringen Anteil an DHT. Während das DHT beim Mann auch teilweise in den Hoden synthetisiert wird, bildet es sich bei Frauen aus der Reaktion von Androstendion und Testosteron. Über 99 % des im Körper befindlichen DHT ist an Sexualhormon-bindendes Globulin (SHBG) gebunden – der geringe Rest zirkuliert frei im Blutkreislauf.

5 Funktionen [bearbeiten]

• Aufbau und Aufrechterhaltung der Funktion von Talgdrüsen
• Entwicklung und Funktion der Prostata
• Ausprägung einer Körperbehaarung
• Vermännlichung

6 Funktionsprinzip [bearbeiten]

• Testosteron zirkuliert durch die Blutbahn und gelangt zur Zielzelle, in die es aufgrund seines lipophilen Charakters eindringen kann
• intrazellulär erfolgt die Umwandlung in DTH durch die 5α-Reduktase
• Bildung eines Hormon-Rezeptor-Komplexes aus DTH und dem intrazellulären Androgenrezeptor
• Hormon-Rezeptor-Komplex gelangt in den Zellkern und bindet dort an das Hormone Response Elemente (HRE) der entsprechenden Genabschnitte und beeinflusst so die Aktivität der Genexpression

7 Diagnostik [bearbeiten]

Für eine ganze Reihe von Erkrankungen ist die Analyse des DTH-Spiegels von großer Bedeutung. Ein erhöhter Spiegel an DTH liegt vor bei:

• Pubertas praecox
• Hodenkrebs
• PCO-Syndrom
• Hirsutismus

Eine erniedrigte Konzentration an DTH findet sich bei:

• Leberzirrhose
• 5α-Reduktase-Mangel
• Erektile Dysfunktion
• Pseudohermaphroditismus masculinus
• Estrogentherapie
• Hypogonadismus
• Klinefelter-Syndrom

8 Dopingmittel [bearbeiten]

Insbesondere im Bereich des Bodybuildings wird DHT weitläufig als anaboles Steroid angewendet. Durch den in folge dessen stark ansteigenden Testosteronspiegel verspricht sich der Konsument eine weit schnellere und effektivere Zunahme an Muskelmasse. Starke Nebenwirkungen sind die Folge:

• Herzerkrankung
• Bluthochdruck
• Hyperlipidämie
• Impotenz
• Gynäkomastie