Menachinon

Menachinon ist dem Phyllochinon nahe verwandt und unterscheidet sich in einer Seitenkette an Position 3 des 2-Methyl-1,4-Naphtochinon. Menachinon enthält an dieser Stelle einen Difarnesylrest mit wechselnder Anzahl von Isopreneinheiten. Daher handelt sich nicht um eine einheitliche Substanz, sondern um ein Stoffgemisch. Das Schema der Summenformel lautet: (C₁₁H₇O₂[C₅H₈]nH). Die Variable n steht für die Anzahl der Isopreneinheiten.

Nach Anzahl der Isopreneinheiten liegt Menachinon in sogenannten MK-Formen (MK0 bis MK13) vor. Die verschiedenen MK-Formen besitzen eine unterschiedliche biologische Wirksamkeit. MK0 ist das auch als Vitamin K3 bekannte Menadion.

Das biochemische Profil von Menachinon ähnelt dem des Phyllochinons. Die K-Vitamine sind ein wichtiger Kofaktor für das Enzym γ-Glutamylcarboxylase, das bei verschiedenen Proteinen die Carboxylierung von Glutaminsäure (Glu) zu γ-Carboxyglutaminsäure (Gla) katalysiert.

Aufgrund dieser Umsetzungsreaktion ist Menachinon notwendig für die Biosynthese der Gerinnungsfaktoren II, VII, IX und X sowie von Protein C und Protein S. Cumarin-Derivate, wie Phenprocoumon (Marcumar) oder Warfarin, werden therapeutisch zur Antikoagulation eingesetzt, da sie die Carboxylierung hemmen.

Weiterhin nimmt Menachinon eine wichtige Rolle im Stoffwechsel von Osteocalcin ein. Dieses Protein wird von Osteoblasten sezerniert und spielt eine wichtige Rolle bei der Mineralisation des Knochens.

Auch die Produktion des Matrix-Gla-Proteins (MGP) wird durch Menachinon beeinflusst. MGP kommt vor allem im Knorpel und in der arteriellen Gefäßwand vor und soll deren Kalzifikation verhindern.

Weitere Menachinon-abhängige Gla-Proteine sind GAS6, PRGP, GRP und TMG.

• Eier
• Fleisch (v.a. Leber)
• Milch
• fermentierte Lebensmittel
  • Käse
  • Joghurt
  • Sauerkraut

Der tägliche Bedarf wird mit 0,065 bis 0,08 mg/Tag angegeben. Etwa die Hälfte des benötigten Menachinons wird durch Darmbakterien hergestellt.

Wie bei allen Vertretern von Vitamin K kann auch bei Menachinon eine Resorption aus dem Darm nur in Anwesenheit von ausreichend Gallensäuren erfolgen.

Menachinon ist in Europa und den USA als Nahrungsergänzungsmittel zugelassen. Eine von den Herstellern gewünschte Auszeichnung als Präparat zur Vermeidung von Arteriosklerose wurde jedoch mangels Wirksamkeit untersagt.

Ein Mangel des Vitamins führt zu folgenden Erscheinungen:

• Petechien
• Hämatome
• Ekchymose

Menachinon ist Gegenstand von Forschungsprojekten, die sich mit Osteoporose und hepatozellulären Karzinomen^[1] befassen.