Halogenalkan: Unterschied zwischen den Versionen

Aktuelle Version vom 21. März 2024, 09:58 Uhr

Synonyme: Halogenierte Kohlenwasserstoffe, Alkylhalogenide
Englisch: Halocarbon

Definition

Halogenalkane sind Derivate einer Gruppe von Kohlenwasserstoffen. Es sind Moleküle, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen und zusätzlich mindestens ein Halogenatom (F, Cl, Br, I) besitzen. Sie besizten kovalente Bindungen, die vollständig gesättigt sind. Einfach halogenierte Kohlenwasserstoffen weisen folgende, allgemeine Summenformel auf:

C_nH_2n+1- X

Es können jedoch mehr als ein Wasserstoffatom durch ein Halogen ausgetauscht sein.

Homologe Reihe

Die Alkane zeichnen sich durch die sogenannte homologe Reihe aus, d.h. die Moleküle ausgehend von CH₄ zeigen eine Verlängerung der Kette um CH₂-Einheiten für den nächsten Vetrteter. Bei den Halogenalkanen wird ebenso dieser homolgen Reihe gefolgt und für die Benennung verwendet.

Die wichtigsten Vertreter entsprechend der homologen Reihe der Alkane sind im Folgenden mit Formel aufgelistet:

X = Fluor, Chlor, Brom, Iod

Reihe bei einfacher Halogenierung von Alkanen, X = Chlor:

Methan: CH₃-X = Chlormethan
Ethan: C₂H₅-X = Chlorethan
Propan: C₃H₇-X = Chlorpropan
Butan: C₄H₉-X = Chlorbutan
Pentan: C₅H₁₁-X = Chlorpentan
Hexan: C₆H₁₃-X = Chlorhexan
Heptan: C₇H₁₅-X = Chlorheptan
Oktan: C₈H₁₇-X = Chloroktan
Nonan: C₉H₁₉-X = Chlornonan
Dekan: C₁₀H₂₁-X = Chlordekan

Eigenschaften

Je länger die Kette, umso höher der Schmelz- und Siedepunkt
Durch die Substitution von Halogenen werden die Eigenschaften deutlich verändert.
Starke Polarisierung durch das Halogen
Halogen bewirkt starke Reaktivität

Typische Bildungsreaktion: Radikalische Substitution

Die typische Reaktion der Alkane ist die radikalische Substitution. Dies bedeutet den Austausch eines Wasserstoffatoms durch ein anderes Atom durch eine Radikalbildung

Anwendung und Beispiele

Deodorant
Spraydosen
Kühlmittel
Frostschutzmittel
Chloroform (Trichlormethan)
Teflon (ein Halogenalken)

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-''Synonym: Halogenierte Kohlenwasserstoffe ''
+''Synonyme: Halogenierte Kohlenwasserstoffe, Alkylhalogenide''<br>
+'''''Englisch:''' <name lang="en">Halocarbon</name>''
-'' Ähnlkich assoziierte Begríffe: FCKW ''
 ==Definition==
-Der Begriff '''Halogenalkan/e''' beschreibt Derivate einer Gruppe von  [[Kohlenwasserstoff]]en, eine Stoffklasse der [[Organik]]. Es sind Moleküle, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatome bestehen und zusätzlich Halogenatome besitzen. Sie besizten kovalente Bindungen, die vollständig gesättigt sind. Sie weisen die allgemeine Summenformel C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>- X  bei einfach halogenierten Kohlenwasserstoffen auf. Je mehr Halogene eingebaut sind, umso weniger Wasserstoffatome sind integriert.
+'''Halogenalkane''' sind [[Derivat]]e einer Gruppe von  [[Kohlenwasserstoff]]en. Es sind Moleküle, die nur aus [[Kohlenstoff]]- und [[Wasserstoff]]atomen bestehen und zusätzlich mindestens ein [[Halogen]]atom (F, Cl, Br, I) besitzen. Sie besizten kovalente Bindungen, die vollständig gesättigt sind. Einfach halogenierte Kohlenwasserstoffen weisen folgende, allgemeine [[Summenformel]] auf:
+*C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>- X
+Es können jedoch mehr als ein Wasserstoffatom durch ein Halogen ausgetauscht sein.
 == Homologe Reihe ==
+Die Alkane zeichnen sich durch die sogenannte [[homologe Reihe]] aus, d.h. die Moleküle ausgehend von CH<sub>4</sub> zeigen eine Verlängerung der Kette um CH<sub>2</sub>-Einheiten für den nächsten Vetrteter. Bei den Halogenalkanen wird ebenso dieser homolgen Reihe gefolgt und für die Benennung verwendet.
-Die Alkane zeichnen sich durch die sogenannte [[homologe Reihe]] aús, d.h. die Moleküle ausgehend von CH<sub>4</sub> zeigen eine Verlängerung der Kette um CH<sub>2</sub>-Einheiten für den nächsten Vetrteter. Bei den Halogenalkanen wird ebenso dieser homolgen Reihe gefolgt und für die Bennung verwendet.
 Die wichtigsten Vertreter entsprechend der homologen Reihe der Alkane sind im Folgenden mit Formel aufgelistet:
-X = Chlor, Brom, Iod
+X = [[Fluor]], [[Chlor]], [[Brom]], [[Iod]]
-Reihe bei einfacher Halogenierung von Alkanen, X =Chlor :
+Reihe bei einfacher Halogenierung von Alkanen, X = Chlor:
 * [[Methan]]: CH<sub>3</sub>-X = Chlormethan
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 == Eigenschaften ==
+*Je länger die Kette, umso höher der [[Schmelzpunkt|Schmelz-]] und [[Siedepunkt]]
-*Je länger die Kette, umso fester der [[Aggregatzustand]].
-*Der Siedepunkt nimmt mit der Kettelänge zu.
 *Durch die Substitution von Halogenen werden die Eigenschaften deutlich verändert.
 *Starke [[Polarisierung]] durch das [[Halogen]]
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 == Typische Bildungsreaktion: Radikalische Substitution ==
 Die typische Reaktion der Alkane ist die [[radikalische Substitution]]. Dies bedeutet den Austausch eines Wasserstoffatoms durch ein anderes Atom durch eine Radikalbildung
-Es kommt zum folgenden Verlauf:
+==Anwendung und Beispiele==
-#'''[[Radikal]]bildung''': Lichtinduzierte Spaltung von molekularem [[Brom]] zun Bromradikalen. Radikale weisen eine Elektronenlücke auf und sind damit hochreaktiv.
-#'''Austausch''': Das Radikal greift an der Bindung zwischen [[Kohlenstoff]]- und [[Wasserstoff]]atom an. Es kommt zur Ladungsverschiebung in dem Molekül und damit zur Destabilisierung der kovalenten Bindung. Diese Schwächung führt schließlich zum Austausch des Wasserstoffatoms gegen das [[Radikal]]. In dem Beispiel greift Brom am Kohlenstoffatom an und das Wasserstoffatom wird als Wasserstoffradikal abgespalten.
-#'''Beendigung''': Eine Aufhebung der Radikaleigenschaften wird erreicht durch ein Aufeinandertreffen zweier Radikale. (H* + X* -> HX ) Die Nihilierung von Radikalen ist dabei zufallsgesteuert.
-==Anwendung ==
 *Deodorant
 *Spraydosen
 *Kühlmittel
 *Frostschutzmittel
-[[Fachgebiet:Chemie]][[Fachgebiet:Biochemie]]
+*[[Chloroform]] (Trichlormethan)
+*Teflon (ein Halogenalken)
+[[Fachgebiet:Biochemie]]
+[[Fachgebiet:Chemie]]
+[[Tag:Alkan]]
+[[Tag:Halogen]]
+[[Tag:Kohlenwasserstoff]]
+[[Tag:Organische Chemie]]