Pyrrolysin

Synonym: L-Pyrrolysin
Englisch: pyrrolysine Abkürzungen: Pyl, O

1 Definition

Pyrrolysin, kurz Pyl, ist eine proteinogene Aminosäure. Sie gehört zu den α-Aminosäuren, ist ein Derivat des L-Lysin und neben Selenocystein die einzige nicht-kanonische Aminosäure.

2 Vorkommen

Pyrrolysin findet sich als 22. Aminosäure in einigen Bakterien und methanogenen Archeenarten Methanosarcinaceae. Ihr Vorkommen in verschiedenen Methyltransferasen ermöglicht die Methanproduktion in metanogenen Archaea, die in anderen Lebenwesen nicht zu finden ist.

3 Chemie

Pyrrolysin besitzt die Summenformel C₁₂H₂₁N₃O₃ und eine molare Masse von 255,318 g/mol.

Strukturformel von Pyrrolysin

4 Genetik

Pyrrolysin wird durch das Codon 5'-UAG-3' ("Amber") kodiert, das eigentlich als Stopcodon bekannt ist. Zusätzlich muss sich eine weitere spezifische Nukleotidsequenz in der Nähe befinden. Für die Translation des Pyrrolysins existiert eine eigene tRNA-Spezies (tRNA^Pyl), welche die Nutzung des eigentlichen Stopcodons ermöglicht. An dessen Synthese ist das Enzym Aminoacyl-tRNA-Synthetase beteiligt, das Pyrrolysin auf die tRNA lädt. Die Translation in Eukaryoten scheint ebenfalls möglich zu sein, wenn die entsprechenden Gensequenzen eingebracht werden.

5 Verwendung

In der Biotechnologie wird das Pyrrolysinsynthese-System für die Synthese neuer rekombinativer Proteine verwendet.

6 Quellen

• Rother M, Krzycki JA: Selenocysteine, pyrrolysine, and the unique energy metabolism of methanogenic archaea. Archaea. 2010 Aug 17;2010. pii: 453642. doi: 10.1155/2010/453642.
• Fekner T, Chan MK: The pyrrolysine translational machinery as a genetic-code expansion tool. Curr Opin Chem Biol. 2011 Jun;15(3):387-91. doi: 10.1016/j.cbpa.2011.03.007.
• Krzycki JA: The direct genetic encoding of pyrrolysine. Curr Opin Microbiol. 2005 Dec;8(6):706-12. Epub 2005 Oct 26.