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Phenanthren

Englisch: phenanthrene

1 Definition

Phenanthren ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus drei miteinander verknüpften Benzolringen aufgebaut ist.

2 Chemie

Phenanthren liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor. Der IUPAC-Name ist Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaen. Die Summenformel lautet C14H10, die Molekülmasse beträgt 178,23 g/mol. Die Substanz weist einen Schmelzpunkt von circa 100°C auf. Sie ist leicht löslich in Diethylether, wenig löslich in Ethanol und praktisch unlöslich in Wasser.

3 Vorkommen

Freies Phenanthren kommt in Form des sehr seltenen Minerals Ravatit vor. Phenanthren ist weit verbreitet als Grundgerüst verschiedener organischer Verbindungen. Es findet sich in der Struktur des Sterans und ist Bestandteil der Opiumalkaloide des Morphin-Typs (Morphin, Codein u.a.). Ferner lassen sich sogenannte Phenanthrenoide in einigen Orchideengewächsen nachweisen.

4 Verwendung

Phenanthren ist Bestandteil des Steinkohlenteers und wird aus diesem gewonnen. Es dient als Ausgangssubstanz und Hilfsmittel zur Synthese einiger Farbstoffe, Arzneimittel und Kunstharze.

Fachgebiete: Chemie

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