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Penciclovir

Handelsnamen: Ehemals Fenistil® Pencivir, nun Pencivir®

1 Definition

Penciclovir ist ein Virostatikum aus der Klasse der Nukleosidanaloga, das zur Behandlung von Herpesviren angewandt wird.

2 Chemie

Penciclovir entspricht chemisch im Wesentlichen der Nukleinbase Guanin. Eine Seitenkette mit OH-Gruppen ist vorhanden, um Penciclovir im Rahmen der DNA-Synthese einzubauen. Jedoch ist diese Kette frei drehbar. Durch die hohe Beweglichkeit wird keine Kettenbildung zustande gebracht.

Die chemische Summenformel lautet C10H15N5O3, die molare Masse beträgt 253,26 g/mol. Der Wirkstoff ähnelt chemisch dem Aciclovir, das ebenfalls ein Nucleosidanalogon ist. Penciclovir kann seinerseits durch Hydrolyse und Oxidation der Seitenkette aus dem Prodrug Famciclovir entstehen.

3 Wirkmechanismus

Penciclovir ist ein Prodrug, das nach Auftragen auf die Haut erst in den Hautzellen zum wirksamen Metaboliten umgewandelt werden muss. Pharmakologisch wirksam ist das Triphosphat, wie es auch bei den körpereigenen Nukleinbasen im Rahmen der DNA-Synthese der Fall wäre.

Penciclovir wird, nachdem es von infizierten Zellen aufgenommen wurde, durch verschiedene Kinasen phosphoryliert. Da es dem Guanin ähnelt, wird es an seiner Stelle in die virale DNA eingebaut. Das führt zu einem Kettenabbruch, da die virale Polymerase Penciclovir als Baustein nicht erkennt, wodurch eine weitere Replikation der Virus-DNA und die damit zusammenhängende Vermehrung des Virus ausbleibt.

4 Indikationen

Penciclovir wird ausschließlich zur topischen Anwendung beim Herpes labialis eingesetzt. Es kommt insgesamt zu einer ungefähr um 30 % beschleunigten Krustenbildung und damit zusammenhängenden Linderung des Juckreizes sowie des Schmerzempfindens.

Dieser Wirkstoff kann auch dann noch eingesetzt werden, wenn Herpesbläschen bereits manifest sind.

5 Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Dadurch, dass der Arzneistoff lediglich lokal aufgetragen wird, kommt es selten zu Nebenwirkungen. Lokale Reaktionen wie Brennen, Stechen oder ein Taubheitsgefühl können im Rahmen einer Behandlung mit Penciclovir entstehen, wobei auch Allergien möglich sind.

Diese Seite wurde zuletzt am 27. August 2020 um 12:19 Uhr bearbeitet.

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