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Milbemectin

Englisch: milbemectine

1 Definition

Milbemectin ist eine im chemischen Pflanzenschutz angewendete Verbindung aus der Gruppe der Milbemycine. Es handelt sich um eine natürlich vorkommende Substanz, die in Bakterien der Gattung Actinomyces durch Fermentationsprozesse entsteht.

2 Chemie

Milbemectin setzt sich aus zwei einzelnen Molekülen – Milbemycin A3 und Milbemycin A4 – zusammen. Dabei liegen diese in unterschiedlicher Menge in dem Stoffgemisch vor. Auf Milbemycin A3 entfallen 30% und auf Milbemycin A4 70%. Das Gesamtmolekül besteht aus einem benzolhaltigen Grundgerüst und ist damit den aromatischen Kohlenwasserstoffen zuzuordnen. Die Summenformeln der beiden Einzelverbindungen lauten wie folgt:

  • Milbemycin A3: C31H44O7
  • Milbemycin A4: C32H46O7

Bei Zimmertemperatur liegt Milbemectin in festem Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 205 – 209 °C. In Wasser ist die Verbindung unlöslich. Eine gute Löslichkeit besteht beispielsweise in Aceton, Ethlylacetat und Methanol.

3 Anwendungsgebiete

Seit 2005 ist Milbemectin als Pflanzenschutzmittel in der Europäischen Union zugelassen. Es wird insbesondere als Schutz gegen Spinnmilben bei Kernobst und Erdbeeren angewendet. Auch ein Befall von Hopfen kann mit dem Präparat gut beseitigt werden. Bei Zierpflanzen ist es insbesondere gegen Minierfliegen wirksam.

4 Wirkungsmechanismus

Milbemectin sorgt bei Wirbellosen durch Bindung an die Ionenkanäle von Chlorid und GABA für eine zunehmende Hyperpolarisation der Nervenzellmembran. Dadurch wird die Erregungsausbreitung unterbunden. Bei Säugetieren tritt dieser Effekt nur sehr schwach auf, da der Wirkstoff die Blut-Hirn-Schranke nur sehr schlecht zu überwinden vermag.

Fachgebiete: Chemie

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