Methoxycarbonyl-Etomidat
Englisch: methoxycarbonyl-etomidate, MOC-etomidate
Definition
Methoxycarbonyl-Etomidat, kurz MOC-Etomidat, ist ein intravenöses Anästhetikum, das auf dem Arzneistoff Etomidat basiert. Es ist eine experimentelle Substanz, die sich durch eine ultrakurze Wirkdauer und eine geringe Suppression der Cortisolbiosynthese auszeichnet. Deshalb wird es auch als "soft" Etomidat bezeichnet.
Hintergrund
Die Entwicklung von Derivaten des Etomidats zielt darauf ab, Alternativen zum ursprünglichen Wirkstoff zu erhalten. Diese sollen ein optimiertes Sicherheitsprofil aufweisen, insbesondere hinsichtlich der Häufigkeit und Intensität von Nebenwirkungen auf die Nebennierenfunktion.
Chemie
MOC-Etomidat ist wie Carboetomidat und Cyclopropyl-Methoxycarbonyl-Metomidat (CPMM) strukturell mit Etomidat verwandt. Es ist ein Ethylester mit der chemischen Bezeichnung (R)-3-methoxy-3-oxopropyl1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylat. Die molare Masse beträgt 232,5 g/mol.
Wirkmechanismus
MOC-Etomidat wirkt hypnotisch und ist analog zu Etomidat ein positiver allosterischer Modulator des GABAA-Rezeptors.
Durch Carboxylierung wird MOC-Etomidat zum inaktiven Metaboliten MOC-Etomidat-Carboxylat umgewandelt.
Indikation
MOC-Etomidat könnte zur Einleitung und Aufrechterhalten einer Allgemeinanästhesie verwendet werden.
Nebenwirkungen
Bisher (2023) sind die spezifischen Nebenwirkungen von MOC-Etomidat noch unvollständig erfasst. Es ist jedoch bekannt, dass es im Vergleich zu Etomidat eine geringere Hemmung der Cortisolbiosynthese aufweist.
Zulassung
Bisher (2023) ist MOC-Etomidat in Europa nicht für den klinischen Gebrauch zugelassen.
Literatur
- Yang et al. Metabolite-inactive etomidate analogues alleviating suppression on adrenal function in Beagle dogs. Eur J Pharm Sci. 1;99:343-349. 2017
- Cotten et al. Methoxycarbonyl-etomidate: a novel rapidly metabolized and ultra-short-acting etomidate analogue that does not produce prolonged adrenocortical suppression. Anesthesiology. 111(2):240-9. 2009
- Ge et al. Adrenocortical suppression and recovery after continuous hypnotic infusion: etomidate versus its soft analogue cyclopropyl-methoxycarbonyl metomidate. Crit Care. 17(1):R20. 2013
- Sneyd et al. New drugs and technologies, intravenous anaesthesia is on the move (again). Br J Anaesth. 105(3):246-54. 2010
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