Harmalin
Synonyme: 9-Dihydro-7-methoxy- 1-methyl-3H- pyrido[3,4-b]indol, 4,9-Dihydro-7-methoxy- 1-methyl-3H- β-carbolin
Englisch: harmaline
1. Definition
Harmalin ist ein zur Gruppe der Harman-Alkaloide gehörendes Indolalkaloid mit psychoaktiver Wirkung.
2. Geschichte
Die Entdeckung von Harmalin geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Das Alkaloid wurde aus der Steppenraute (Peganum harmala) isoliert. Die ersten Theorien über die Strukturformel der Substanz wurden 1919 von den Chemikern Robert Robinson und dem Sohn von William Henry Perkin aufgestellt. Die erfolgreiche Synthese im Jahr 1927 untermauerte die Vorstellungen über die Zusammensetzung der psychoaktiven Verbindung. Ebenfalls 1927 kam eine stark modifizierte und weitaus effektivere Extraktionsmethode für die Gewinnung von Harmalin aus der Steppenraute auf den Markt.
3. Chemie
Harmalin ist die reduzierte Form des Alkaloids Harmin und besitzt die chemische Summenformel:
- C13H14N2O
Grundgerüst der Molekülstruktur sind drei aneinandergereihte Benzolringe, die auf den aromatischen Charakter der Verbindung hinweisen. Bei Zimmertemperatur liegt Harmalin im festen Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt befindet sich in einem Bereich von 232 – 235 °C.
4. Wirkungen
Das Alkaloid der Steppenraute zeichnet sich im Wesentlichen durch zwei Wirkungsmerkmale aus: Zum Einen bewirkt es eine je nach Konsument mehr oder weniger lange anhaltende Ataxie. Zum Anderen führt die Aufnahme von Harmalin zu Oneirophrenie, einem Zustand der Überlagerung von Traumempfindung und Realität.
5. Wirkungsmechanismus
Von sämtlichen anderen Halluzinogenen unterscheidet sich Harmalin in seiner Wirkung deutlich: Es hemmt die Monoaminooxidase, wodurch wiederum die Wirkung anderer Drogen oder Arzneimittel bedingt durch langsameren Abbau gesteigert werden kann.