Granaticin
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LoslegenSynonyme: Granaticin A, Litmomycin, Granatomycin C
Englisch: granaticine
Definition
Granaticin ist eine vom Bakterium Streptomyces olivaceus synthetisierte organische Verbindung mit stark antibiotischer Wirkung. Die künstliche Herstellung dieses Moleküls ist äußerst aufwändig und bei Anwendung am Menschen ist mit starken Nebenwirkungen zu rechnen. Aus diesen Gründen wird Granaticin nicht als Arzneimittel verwendet.
Bakterium
Die Biosynthese von Granaticin erfolgt durch das Bakterium Streptomyces olivaceus aus der Gattung der Streptomyceten.
Chemie
Das Antibiotikum enthält in seiner Struktur mehrere Benzolringe, weswegen es zu den aromatischen Verbindungen gezählt werden kann. Die chemische Summenformel von Granaticin lautet:
- C22H20O10
Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül als roter kristalliner Feststoff vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 211 – 213 °C.
Wirkungsmechanismus
Granaticin hemmt in grampositiven Bakterien das Enzym Aminoacyl-tRNA-Synthetase. Es ist für die Verbindung von Leucin mit der entsprechenden Transfer-RNA (tRNA) verantwortlich. Der Einbau von Leucin in die bakteriellen Proteine unterbleibt dadurch.
Biologische Bedeutung
Streptomyces olivaceus verwendet Granaticin als Schutz gegen konkurrierende Bodenbakterien. Diese reagieren sehr empfindlich auf die Verbindung.