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Gamma-Butyrolacton

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Synonyme: γ-Butyrolacton, Dihydrofuran-2-on, Oxolan-2-on, Butyro-1,4-lacton, 1-Oxa-cyclopentan-2-on, 4-Butanolid

1 Definition

Bei Gamma-Butyrolacton, kurz GBL, handelt es sich um das Lacton der Gammahydroxybuttersäure (GHB), das in der Industrie als technisches Lösungsmittel eingesetzt wird.

2 Hintergrund

Das Gamma-Butyrolacton wird häufig als Rauschmittel missbraucht, da es im Körper rasch zu GHB metabolisiert wird. GBL hat eine ätzende Wirkung und wird in der Regel aufgrund von möglichen technischen Verunreinigungen im medizinischen Alltag nicht eingesetzt.

3 Chemie

Gamma-Butyrolacton hat die Summenformel C4H6O2 und ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Sie ist beliebig mit Wasser und anderen Lösungsmitteln mischbar. Die Schmelztemperatur liegt bei -43,5 °C, der Flammpunkt bei 100 °C und der Siedepunkt bei 206 °C.

4 Pharmakokinetik

Die Resorptionszeit von GBL ist im Vergleich zu GHB geringer. Im Blut wird es rasch durch die 1,4-Lactonase zu GHB hydrolysiert. Die Plasmahalbwertszeit beträgt weniger als 60 Sekunden. GHB wiederum wird durch Alkoholdehydrogenase bzw. Aldehyddehydrogenasen zu Bernsteinsäure verstoffwechselt, die in den Citratzyklus übergeht.

5 Literatur

  • Laborlexikon.de; abgerufen am 22.02.2021

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Fachgebiete: Chemie, Pharmakologie

Diese Seite wurde zuletzt am 22. Februar 2021 um 23:50 Uhr bearbeitet.

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