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Elektrophile aromatische Substitution

Abkürzung: SEAr
Englisch: electrophilic aromatic substitution

1 Definition

Eine elektrophile aromatische Substitution, kurz SEAr, ist eine elektrophile Substitutionsreaktion an einer aromatischen Verbindung. Sie ist der häufigste Reaktionstyp bei Aromaten, insbesondere des Benzols.

2 Chemie

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution wird ein H-Atom durch ein anderes Atom oder einen Rest ersetzt. Der aromatische Charakter des Ringes bleibt im Zuge dieser Substitutionsreaktion erhalten. Als angreifendes Reagenz dient ein Elektrophil (E+) - im Gegensatz zu aliphatischen Substitutionen (Nucleophil) - sodass aus dem Aromaten letztlich ein Proton (H+) abgespalten wird.

3 Sulfonierung

Auf dem Wege der elektrophilen Substitution können unterschiedliche funktionelle Gruppen in ein Benzol eingeführt werden. Untenstehende Grafik zeigt eine SEAr-Reaktion am Beispiel einer Sulfonierung. Hier ist das angreifende Elektrophil hervorgehoben (in roter Schrift). Zu seiner Freisetzung benötigt es jedoch die Hilfe eines Katalysators.

Bei der Sulfonierung eines Benzols ist das angreifende Elektrophil SO3 (Anhydrid der Schwefelsäure, H2SO4), ein neutrales Molekül. Dieses übernimmt nach der Bindung an den Aromaten das abgespaltene Proton. Der gesamte Reaktionsablauf ist reversibel. Letzlich entsteht Benzolsufonsäure. Sulfonsäuren sind Derivate der Schwefelsäure, sie sind wie diese stark sauer und wasserlöslich.

4 Literatur

  • "Chemie für Mediziner" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verlag, 7. Auflage

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