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Dealkylierung

Synonym: Desalkylierung
Englisch: dealkylation

1. Definition

Dealkylierung bezeichnet eine chemische Reaktion, bei der eine Alkylgruppe, z.B. eine Methyl- oder Ethylgruppe, von einem Molekül entfernt wird.[1] Dieser Prozess ist eine wichtige Stoffwechselreaktion des Körpers und findet häufig bei der Biotransformation von Arzneistoffen statt.

Sie ist das Gegenteil der Alkylierung.

2. Biochemie

Die Dealkylierung wird vor allem von Enzymen der Cytochrom-P450-Familie katalysiert, die in der Leber in hoher Konzentration vorliegen. Dabei wird die Alkylgruppe oxidiert, was zur Bildung eines Hydroxyalkyl-Zwischenprodukts führt, das anschließend gespalten wird. Die Reaktion setzt einen Alkohol (z.B. Methanol) und ein desalkyliertes Restmolekül frei. Sie spielt eine Schlüsselrolle beim Abbau lipophiler Substanzen, um deren Ausscheidung zu erleichtern. Darüber hinaus verändert sie die Aktivität und Toxizität von Substanzen. Sie kann sowohl zur Aktivierung als auch zur Inaktivierung von Arzneimitteln führen.

3. Beispiele

Dealkylierungen können an verschiedenen Bindungstypen erfolgen. Folgende Dealkylierungen sind häufig zu beobachten:

4. Quellen

  1. Heinrich et al., Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie, 10. Auflage, Springer, 2023

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