Desoxythymidin
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LoslegenEnglisch: deoxythymidine, thymidine
Definition
Desoxythymidin, kurz dT, ist ein Nukleosid aus der Gruppe der Pyrimidine. Es besteht aus der Nukleinbase Thymin und dem Zucker Desoxyribose.
Hintergrund
In Abweichung von der Nomenklatur anderer Nukleoside wird Thymidin als Synonym für Desoxythymidin verwendet. Die Verbindung von Thymin mit Ribose heißt Ribothymidin.
Desoxythymidin ist ein wichtiger Bestandteil der DNA. Es wird im Doppelstrang mit Desoxyadenosin gepaart. RNA enthält anstelle von Desoxythymidin das Nukleosid Uridin.
Chemie
Reines Desoxythymidin liegt bei Zimmertemperatur in Form kleiner weißer Kristalle vor. Die Schmelztemperatur beträgt 185 °C. Es hat ein Molekulargewicht von rund 242 g/mol.
Biochemie
Durch Phosphorylierung können aus Desoxythymidin folgende Verbindungen entstehen:
- Desoxythymidinmonophosphat (dTMP)
- Desoxythymidindiphosphat (dTDP)
- Desoxythymidintriphosphat (dTTP)
Analytik
Das Tritium-Thymidin-Assay misst die Zellproliferation, indem während der DNA-Synthese statt Desoxythymidin radioaktiv markiertes ³H-Thymidin in DNA-Stränge eingebaut wird. Durch die Detektion von Radioaktivität wird die Syntheseaktivität quantifizierbar. Alternativ werden nicht radioaktive Nukleosidanaloga wie 5-Ethinyl-2'-Desoxyuridin oder 5-Bromo-2'-Desoxyuridin verwendet.