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D,L-Nomenklatur

Synonym: D/L-Nomenklatur

1 Definition

Die D,L-Nomenklatur ist die veraltete Schreibweise für die räumliche Anordnung der Substituenten spezieller Moleküle, insbesondere Zucker und Aminosäuren. Sie wurde durch die heute gebräuchliche R,S-Nomenklatur ersetzt.

2 Hintergrund

Damit eine Unterscheidung von Enantiomeren getroffen werden kann, bedarf es einer Nomenklatur, aus der man die unterschiedliche räumliche Anordnung der Substituenten, also die Konfiguration am Chiralitätszentrum, ablesen kann. Früher verwendete man hierfür die Buchstaben D und L. Der ursprüngliche Bezugspunkt war der (+)-Glycerinaldehyd. So gehörten alle chiralen Verbindungen, die sich auf ihn zurückführen ließen, zur D-Reihe, alle anderen zur L-Reihe. Aufgrund dieses Verfahrens konnt man aber die chiralen Moleküle nur relativ einander zuordnen, weil damals nicht bekannt war, welche Konfiguration das Chiralitätszentrum im (+)-Glycerinaldehyd tatsächlich hatte. Eine exakte Zuordnung wurde erst mithilfe der Röntgenstrukturanalyse möglich. Beachtlicherweise stimmte die von Emil Fischer (Begründer der klassischen organischen Chemie und Nobelpreisträger) willkürlich in seinen Formeln festgelegten Konfigurationen mit der Realität überein.

3 Nomenklatur

Schreibt man Glycerinaldehyd, Milchsäure oder Alanin in der Fischer-Projektion auf, gelangt man in die D-Reihe, wenn die OH- bzw. NH2-Gruppe am Chiralitätszentrum nach rechts weist. Die Konfigurationsbezeichnung D oder L hat aber nichts mit dem Vorzeichen der spezifischen Drehung (Drehwert) einer Verbindung zu tun. Die D-Milchsäure beispielsweise ist linksdrehend und D-Glycerinaldehyd rechtsdrehend. Aufgrund dessen sind Voraussagen zur Drehrichtung nicht ohne weiteres möglich. So kann es bei ein und derselben Verbindung allein durch den Wechsel des Lösungsmittels zum Vorzeichenwechsel kommen.

4 Literatur

  • "Chemie für Mediziner" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verlag, 7. Auflage

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