R,S-Nomenklatur - DocCheck Flexikon

Synonym: R/S-Nomenklatur

1 Definition

Die R,S-Nomenklatur ist die heute gebräuchliche Schreibweise für die räumliche Anordnung von Molekülen in der Chemie. Sie ersetzte die D,L-Nomenklatur, die vorwiegend in der Biochemie für Zucker und Aminosäuren verwendet wurde.

2 Chemie

Da die D,L-Nomenklatur nicht für komplizierte chirale Moleküle anwendbar ist, wurde sie durch die R,S-Nomenklatur ersetzt. Bei Verbindungen wie etwa Milchsäure, Glycerinaldehyd und Alanin gibt man den Substituenten am jeweiligen Chiralitätszentrum eine Priorität (1 > 2 > 3 > 4), die wie folgt festgelegt wird:

Die direkt am Chiralitätszentrum stehenden Atome weisen eine wachsende Priorität, bezogen auf die Ordnungszahl, auf (₈O > ₇N > ₆C > ₁H).
Befinden sich die gleichen Atome in erster Nachbarschaft, so entscheidet die Ordnungszahl der Atome, die als zweites kommen, wobei doppelt gebundene Atome zweimal zählen und mehr Gewicht haben als ein gleichartiges, einfach gebundenes Atom (CHO > CH₂OH).

Die gleiche Prioritätsregel gilt auch für die E/Z-Nomenklatur der Olefine und auch zur Festlegung der Seiten (rechts = Re, links = Si) in prochiralen Molekülen.

Beispiele für Priorität von Subistutenten:
Verbindung	höchste bis niedrigste Priorität
	1	> 2	> 3	> 4
Milchsäure	OH	COOH	CH₃	H
Glycerinaldehyd	OH	CHO	CH₂OH	H
Alanin	NH₂	COOH	CH₃	H

Im Anschluss an diese Vorarbeit wird das Molekül so gedreht, dass man direkt auf den Substituenten mit der niedrigsten Priorität (4) blicken kann (vom chiralen C-Atom aus). In den oben genannten drei Beispielen ist dies das H-Atom. Die übrigen Substituenten werden dann in Richtung fallender Priorität (1 → 3) betrachtet. Aufgrund dieser Sichtweise ergibt sich eine Kreisbewegung: entweder im Uhrzeigersinn (R) oder gegen den Uhrzeigersinn (S).

So kennzeichnen die Buchstaben R und S eindeutig die Konfiguration. Aufgrund unterschiedlicher Regeln ist es jedoch nicht zwingend, dass ein D-konfiguriertes Chiralitätszentrum in der anderen Nomenklatur R-Konfiguration hat. In der unten stehenden Grafik entsprechen sich D- und R-Glycerinaldehyd. Dies ist jedoch Zufall und muss deshalb in jedem Einzelfall genau geprüft werden. Deshalb ist das Nebeneinander beider Nomenklatursysteme zuweilen verwirrend.