Synonym: R/S-Nomenklatur
Die R,S-Nomenklatur ist die heute gebräuchliche Schreibweise für die räumliche Anordnung von Molekülen in der Chemie. Sie ersetzte die D,L-Nomenklatur, die vorwiegend in der Biochemie für Zucker und Aminosäuren verwendet wurde.
Da die D,L-Nomenklatur nicht für komplizierte chirale Moleküle anwendbar ist, wurde sie durch die R,S-Nomenklatur ersetzt. Bei Verbindungen wie etwa Milchsäure, Glycerinaldehyd und Alanin gibt man den Substituenten am jeweiligen Chiralitätszentrum eine Priorität (1 > 2 > 3 > 4), die wie folgt festgelegt wird:
Die gleiche Prioritätsregel gilt auch für die E/Z-Nomenklatur der Olefine und auch zur Festlegung der Seiten (rechts = Re, links = Si) in prochiralen Molekülen.
Beispiele für Priorität von Subistutenten: | ||||
---|---|---|---|---|
Verbindung | höchste bis niedrigste Priorität | |||
1 | > 2 | > 3 | > 4 | |
Milchsäure | OH | COOH | CH3 | H |
Glycerinaldehyd | OH | CHO | CH2OH | H |
Alanin | NH2 | COOH | CH3 | H |
Im Anschluss an diese Vorarbeit wird das Molekül so gedreht, dass man direkt auf den Substituenten mit der niedrigsten Priorität (4) blicken kann (vom chiralen C-Atom aus). In den oben genannten drei Beispielen ist dies das H-Atom. Die übrigen Substituenten werden dann in Richtung fallender Priorität (1 → 3) betrachtet. Aufgrund dieser Sichtweise ergibt sich eine Kreisbewegung: entweder im Uhrzeigersinn (R) oder gegen den Uhrzeigersinn (S).
So kennzeichnen die Buchstaben R und S eindeutig die Konfiguration. Aufgrund unterschiedlicher Regeln ist es jedoch nicht zwingend, dass ein D-konfiguriertes Chiralitätszentrum in der anderen Nomenklatur R-Konfiguration hat. In der unten stehenden Grafik entsprechen sich D- und R-Glycerinaldehyd. Dies ist jedoch Zufall und muss deshalb in jedem Einzelfall genau geprüft werden. Deshalb ist das Nebeneinander beider Nomenklatursysteme zuweilen verwirrend.
Fachgebiete: Biochemie, Chemie, Terminologie
Diese Seite wurde zuletzt am 2. Juli 2015 um 12:22 Uhr bearbeitet.
Um diesen Artikel zu kommentieren, melde Dich bitte an.