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Anthracen

von altgriechisch ἄνθραξ ("anthrax") - Kohle
Synonyme: Paranaphthalin, Anthrazen
Englisch: anthracene

1 Definition

Anthracen ist ein polyzyklischer, aromatischer Kohlenwasserstoff. Es liegt als farbloses, kristallines Pulver vor.

2 Chemie

Anthracen zählt zu den Acenen, da seine drei Benzol-Ringe linear anelliert sind. Das chemische Verhalten von Anthracen wird im Wesentlichen durch seine Aromatizität bestimmt. So geht es bevorzugt elektrophile Additionsreaktionen ein und zeigt sich nahezu inert gegenüber nukleophilen Angriffen.

Wie bei Benzol sind die Elektronen über das Ringsystem delokalisiert. Dabei kann allerdings keine mesomere Grenzstruktur formuliert werden, bei der jeder Ring ein Elektronensextett aufweist. Anthracen ist also weniger stabil als Naphthalin oder Benzol.

3 Darstellung

Anthracen kommt natürlich in Steinkohlenteer und Erdöl vor. Zur Gewinnung des reinen Anthracens wird die Fraktion mit dem höchsten Gehalt an Anthracen (Anthracenöl) abgetrennt. Im Zuge einer Vakuumdestillation wird der Gehalt von 6 % auf bis zu 50 % erhöht. Durch Umkristallisieren in polaren Lösungsmitteln lässt sich dann reines Anthracen gewinnen.[1]

4 Verwendung

Anthracen wird fast ausschließlich als Rohstoff zur Herstellung von Anthrachinon verwendet. Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen (z.B. Alizarin).[2]

5 Toxikologie

Wie alle anderen polyzylischen Kohlenwasserstoffe kann auch Anthracen Cytochrom P450-Enzyme induzieren. Diese wandeln Anthracen in toxische, mutagene und karzinogene Metaboliten um. Der LD50-Wert liegt bei 1.470 - 2.440 mg/kgKG (bei oraler Aufnahme).[3]

6 Weiterführende Links

7 Quellen

  1. Franck, Heinz-G. und Stadelhofer W.J.: Industrielle Aromatenchemie, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1987
  2. Breimaier, E. und Jung, G.: Organische Chemie, Thieme Verlag Stuttgart, 5. Auflage, 2005
  3. Eintrag zu Anthracen in der Toxin and Toxin Target Database aufgerufen am 29.02.2020

8 Bildquelle

  • Public Domain

Tags:

Fachgebiete: Chemie

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