Anthracen

Anthracen zählt zu den Acenen, da seine drei Benzol-Ringe linear anelliert sind. Das chemische Verhalten von Anthracen wird im Wesentlichen durch seine Aromatizität bestimmt. So geht es bevorzugt elektrophile Additionsreaktionen ein und zeigt sich nahezu inert gegenüber nukleophilen Angriffen.

Wie bei Benzol sind die Elektronen über das Ringsystem delokalisiert. Dabei kann allerdings keine mesomere Grenzstruktur formuliert werden, bei der jeder Ring ein Elektronensextett aufweist. Anthracen ist also weniger stabil als Naphthalin oder Benzol.

Anthracen kommt natürlich in Steinkohlenteer und Erdöl vor. Zur Gewinnung des reinen Anthracens wird die Fraktion mit dem höchsten Gehalt an Anthracen (Anthracenöl) abgetrennt. Im Zuge einer Vakuumdestillation wird der Gehalt von 6 % auf bis zu 50 % erhöht. Durch Umkristallisieren in polaren Lösungsmitteln lässt sich dann reines Anthracen gewinnen.^[1]

Anthracen wird fast ausschließlich als Rohstoff zur Herstellung von Anthrachinon verwendet. Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen (z.B. Alizarin).^[2]

Wie alle anderen polyzylischen Kohlenwasserstoffe kann auch Anthracen Cytochrom P450-Enzyme induzieren. Diese wandeln Anthracen in toxische, mutagene und karzinogene Metaboliten um. Der LD₅₀-Wert liegt bei 1.470 - 2.440 mg/kgKG (bei oraler Aufnahme).^[3]

• Eintrag zu Anthracen auf Chemspider, abgerufen am 02.03.2020

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