Mesomerer Effekt

Der +M-Effekt wird durch ein freies Elektronenpaar des Substituenten ausgelöst, das dem mesomeren System zur Verfügung gestellt werden kann. Der Substituent wirkt somit elektronenschiebend. Das mesomere System hat so eine erhöhte Elektronendichte. Substituenten, die einen +M-Effekt aufweisen, sind u.a. folgende Gruppen bzw. Elemente:

• NH₂^-
• OH^-
• SH^-
• Halogene

Substituenten mit -M-Effekt wirken elektonenziehend an konjugierten Systemen. Durch Doppel- oder Dreifachbindungen des Substituenten wird dabei dem mesomeren System Elektronendichte entzogen. Substituenten, die einen -M-Effekt aufweisen, sind u.a.:

• Aldehydgruppen
• Carbonylgruppen
• Carboxygruppen