Ether

Synonyme: Aether, Äther, Alkoxyalkane

1 Definition

Als Ether bezeichnet man Verbindungen in der organischen Chemie, bei denen zwei Kohlenstoffreste (Organylreste) über ein zentrales Sauerstoffatom verbunden sind.

Allgemeine Form: R₁ – O – R₂

Im umgangssprachlichen Gebrauch wird der Diethylether (Narkoseäther) als "Äther" bezeichnet.

2 Struktur

Ether können geradkettig, verzweigt oder zyklisch sein. Beispiele für geradkettige Ether sind Dimethylether oder Diethylether, als zyklische Ether lassen sich Tetrahydrofuran, Oxacyclohexan oder 1,4-Dioxan benennen.

3 Eigenschaften

• flüchtig, leichtere Dichte, nicht wasserlöslich
• Siedepunkte niedriger als bei Alkoholen
• Oxidation durch starke Säuren
• entzündbar
• Organisches Lösungsmittel
• explosiv: Bildung von Peroxiden
• narkotisierende Wirkung auf den Menschen

4 Bildungsreaktion

Generell erfolgt durch eine Kondensation aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.

• R₁-OH + HO-R₂ → R₁-O-R₂ + H₂O

Spezielle Reaktionen zur Bildung von Ethern sind:

• William-Ether-Synthese: Es findet ein Austausch nach dem Sn2-Mechanismus statt, der mit einer darüber Bildung eines Ethers einhergeht.
  • Halogenalkan + Alkoholat-Kation → Ether + Kation-Halogen
• Meerwein-Reaktion: Schwefelsäuren-katalysiert, Deprotonierung und anschließend ein nucleophiler Angriff
  • Alkohol1 + Alkohol2 → [Schwefelsäure] → Ether + H₂O

5 Anwendungen

• Lösungsmittel
• Extraktionsmittel
• Früher Narkosemittel
• Laboranwendung
• Desinfektionsmittel