S-Adenosylmethionin
Synonym: SAM
1. Eigenschaften
S-Adenosylmethionin, kurz SAM, ist ein aktiviertes Methionin und der wichtigste Methylgruppendonator im Stoffwechsel.
2. Biosynthese
S-Adenosylmethionin wird aus ATP und der essentiellen Aminosäure Methionin unter Abspaltung von Pyrophosphat und Phosphat gebildet. Das Methionin ist dann in der Sulfoniumform (positiv geladenes Schwefelatom) an das 5-Desoxiadenosin gebunden. Dabei ist das Kohlenstoffatom 5 der Ribose mit der Schwefelgruppe des Methionins verbunden.
3. S-Adenosylmethionin als Methylgruppendonator
Die positiv geladene Schwefelgruppe im S-Adenosylmethionin besitzt drei Liganden, Die so entstehende energiereiche Methyl-Schwefel-Bindung begünstigt die irreversibele Abgabe einer Methylgruppe. Als demethyliertes Produkt entsteht dabei S-Adenosylhomocystein.
S-Adenosylmethionin ist der bedeutenste Methylgruppendonator für viele Synthesen und Entgiftungsreaktionen im Stoffwechsel. So stammen z.B. die Methylgruppen des Adrenalins, Cholins und Kreatins vom S-Adenosylmethionin.
Zudem dient S-Adenosylmethionin als Methylgruppendonator für die Inaktivierung und Entgiftung biologisch wirksamer Verbindungen wie zum Beispiel für die Bildung von N-Methylgruppen in N-Methylhistamin.
4. Pharmakologie
S-Adenosylmethionin wird als "Nutraceutical" bei Osteoarthritis beworben und soll hier äquieffektiv wie NSAR wirken. Die Datenbasis zur klinischen Wirksamkeit von SAM ist jedoch nicht umfangreich genug, um seine therapeutische Wirksamkeit abschließend zu beurteilen.