Thiamphenicol
Synonym: ((1R,2R)-2,2-Dichlor-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)-propan-2-yl]-acetamid
Handelsname: Urfamycin®
Definition
Thiamphenicol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Breitspektrumantibiotika. Das Chloramphenicol-Derivat hat eine verlangsamte Resorption und Ausscheidung, Wirkmechanismus und Wirkspektrum entsprechen jedoch weitgehend denen des Chloramphenicols. Es ist derzeit (2022) in Deutschland nicht als Humanarzneimittel zugelassen.
Chemie
Thiampenicol hat die Summenformel C12H15Cl2NO5S und ein Molekulargewicht von 356,22 g/mol. Das Derivat unterscheidet sich von Chloramphenicol lediglich durch einen Substituenten am Phenylring – statt der Nitrogruppe ist hier ein Methyl-Sulfonyl-Rest substituiert.
Wirkmechanismus
Thiamphenicol bindet irreversibel an die Akzeptorstelle der 50 S-Untereinheit von prokaryotischen 70 S-Ribosomen. Dadurch können keine komplementären tRNAs binden, sodass die Proteinbiosynthese zum Erliegen kommt. Thiamphenicol wirkt daher nicht auf ruhende Keime und ist nur bakteriostatisch.
Indikation
Thiamphenicol wird in vielen Ländern in der Veterinärmedizin genutzt, in einigen Ländern aber auch in der Humanmedizin. Anwendbar ist der Wirkstoff z.B. bei bakteriellen Infektionen des Urogenital- und Gastrointestinaltrakts. Er wird vor allem bei der Therapie von resistenten Bakterien eingesetzt.
Quellen
- Spektrum - Thiamphenicol, abgerufen am 21.11.2022
- Vetpharm - Thiamphenicol, abgerufen am 21.11.2022
- Geisslinger et al., Mutschler Arzneimittelwirkungen, 11. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 2019
- Fachinfo Urfamycin®
- Syriopoulou et al. In vitro antibacterial activity of fluorinated analogs of chloramphenicol and thiamphenicol Antimicrob Agents Chemother 1981