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Phenoxybenzamin

Handelsname: Dibenzyline®
Englisch: phenoxybenzamine

1 Definition

Phenoxybenzamin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alpha-Sympatholytika, der unselektiv α1-Adrenozeptoren und α2-Adrenozeptoren blockiert. Die Hemmung ist irreversibel und basiert auf einer Alkylierung am Rezeptor.

2 Chemie

Die chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Phenoxybenzamin ist (RS)-N-Benzyl-N-(2-chlorethyl)-1-(phenoxy)-2-aminopropan. Die Summenformel des Stoffes lautet C18H22ClNO.

Die Molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt: 303,83 g·mol-1

3 Wirkmechanismus

Durch eine Alpha1-Blockade wirkt Phenoxybenzamin peripher vasodilatierend an arteriellen Widerstandsgefäßen und senkt dadurch die Nachlast und den Blutdruck. Die Folge ist eine Hypotonie mit orthostatischer Dysregulation, dabei kann es zu einer Reflextachykardie kommen.

Durch nicht-selektive Bindung an postsynaptische α1- und präsynaptische α2-Rezeptoren im Nervensystem bewirkt Phenoxybenzamin eine weitere Senkung der sympathischen Aktivität. So kommt es u.a. zu Vasodilatation, Miosis und verstärkter gastrointestinaler Motilität.

Durch die Alpha-Blockade wird darüber hinaus der Tonus der Sphinkteren im Magen-Darm-Trakt herabgesetzt (Diarrhö, Blasenschwäche).

4 Klinik

Phenoxybenzamin wird u.a. beim Phäochromozytom eingesetzt, weil es den Blutdruck massiv senkt. Im Rahmen einer bevorstehenden Phäochromozytom-OP ist die Senkung der Katecholamin-Wirkung durch Phenoxybenzamin indiziert, da intraoperativ große Mengen Katecholamine freigesetzt werden können. Im Vorfeld der Operation wird daher zuerst ein Alpha-Blocker und anschließend ein unselektiver Beta-Blocker verabreicht.

Ein weiteres Einsatzgebiet sind neurogene Blasenentleerungsstörungen (krampfhafte Tonussteigerung der Blasenmuskulatur z.B. nach Querschnittslähmung).

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Fachgebiete: Pharmakologie

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