Löfgren-Prinzip

nach dem schwedischen Chemiker Nils Löfgren (1912–1967)

Definition

Als Löfgren-Prinzip wird ein Prinzip für die Molekülstruktur von Lokalanästhetika bezeichnet. Die meisten Lokalanästhetika entsprechen diesem Prinzip. Ausnahmen sind z.B. Benzocain und Polidocanol.

Struktur

Nach dem Löfgren-Prinzip besteht ein Lokalanästhetikum aus einem lipophilen, meist aromatischen Molekülteil, der über eine Ester- oder Amid-Gruppe und eine kurze Kohlenstoffkette mit einem hydrophilen basischen Teil verknüpft ist.

Biochemie

Die Ursache für den charakteristischen Aufbau nach Löfgren basiert auf der Wirkweise eines Lokalanästhetikums. Der aromatische Bereich sowie teilweise auch die aliphatischen Seitenketten und Reste am Amid verleihen dem Molekül einen lipophilen Charakter, der essentiell für den Membrantransport ist. Intrazellulär findet die Protonierung am Amin und die Umwandlung des Anästhetikums in seine aktive Wirkform statt. Diese bindet über lipophile und hydrophile Bereiche an Phenylalanin- und Tyrosinreste spannungsgesteuerter Natriumkanäle und verhindert somit deren Öffnung.