Oxocarbonsäure
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LoslegenEnglisch: oxo carboxylic acid
Definition
Als Oxocarbonsäure bezeichnet man eine organische Säure, die neben der Carboxylgruppe (–COOH) auch eine Carbonylgruppe (-CO) besitzt.
Nomenklatur
Die Carbonylgruppe wird durch ihre Positionszahl (z.B. 2-) sowie durch die Vorsilbe „Oxo-“ gekennzeichnet. Der Abstand der Carbonylgruppe zur Carboxylgruppe wird dabei in der Regel mithilfe griechischer Buchstaben beschrieben: In α-Stellung sind beide Gruppen direkt benachbart, in β-Stellung sind sie durch eine –(CH₂)-Gruppe voneinander getrennt.
Oxocarbonsäuren lassen sich außerdem nach der Art der Carbonylgruppe einteilen. Enthält die Verbindung eine Aldehydgruppe (–CHO), spricht man von Aldehyd(o)säuren; liegt eine Ketogruppe (–CO–) vor, handelt es sich um Ketocarbonsäuren.
Viele Oxocarbonsäuren besitzen darüber hinaus Trivialnamen, die im biochemischen und medizinischen Kontext gebräuchlich sind.
Synthese
Oxocarbonsäuren können durch oxidative Desaminierung aus Aminosäuren entstehen und durch Transaminasen zurückreagieren.
Beispiele
| Name nach IUPAC | Trivialname | Art der Säure |
|---|---|---|
| 2-Oxopropansäure | Brenztraubensäure | α-Ketosäure |
| 3-Oxobutansäure | Acetessigsäure | β-Ketosäure) |
| 4-Oxovaleriansäure | Lävulinsäure | γ-Ketosäure) |
| Oxalessigsäure | 2-Oxobutandisäure | α-Ketosäure |
| 2-Oxopentandisäure | α-Ketoglutarsäure | α-Ketosäure |
| 2-Oxoessigsäure, Oxaldehydsäure | Glyoxylsäure | α-Aldehydosäure |
Relevanz
Wichtige Oxocarbonsäuren sind unter anderem die Glyoxylsäure, Brenztraubensäure, Acetessigsäure und Lävulinsäure. Darüber hinaus fungieren mehrere Oxodi- und Oxotricarbonsäuren als Zwischenprodukte des Citratzyklus, beispielsweise die Oxalessigsäure und die α-Ketoglutarsäure.