Hypoglycin A
Synonyme: Hypoglycin, 2-Methylenecyclopropanylalanin u.a.
Englisch: hypoglycin A; hypoglycine
Definition
Hypoglycin A ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die vor allem in unreifen Früchten des Akee- und des Litschi-Baums vorkommt. Es ist ein Protoxin, das hypoglykämisch und teratogen wirkt.
Biochemie
Die Aminosäure hat die Summenformel C7H11NO2 und eine molare Masse von 141,17 g/mol.
Toxikologie
Nach der Ingestion von Hypoglycin A wird es zunächst durch eine Aminotransferase im Cytosol zu Methylencyclopropylpyruvat (MCP-Pyruvat) umgewandelt. In der Leber wird dieses zunächst zu Methylenecyclopropylalanin (MCPA) transaminiert und weiter durch eine mitochondriale Dehydrogenase zu einem CoA-Ester (MCPA-CoA) decarboxyliert.
MCPA-CoA inaktiviert eine Reihe verschiedener CoA-Dehydrogenasen, die an der alpha-Oxidation von Fettsäuren und der Glycolyse bzw. Glukoneogenese beteiligt sind. Das Strukturanalogon von Hypoglycin A, Methylencyclopropylglycin (MCPG), wird ähnlich verstoffwechselt und hat die gleiche hemmende Wirkung. Die letale Dosis liegt bei 40 mg pro kg Körpergewicht.
Vergiftungssymptome
Die Symptome einer Hypoglycin A Vergiftung treten 6 bis 48 Stunden nach der Einnahme auf und sind u.a.:
- Hypoglykämie
- Erbrechen
- Muskelschwäche
- Koma
Quellen
- Hypoglycine A bei PubChem abgerufen am 17.5.2018
- Isenberg SL, Carter MD: Quantification of metabolites for assessing human exposure to soapberry toxins hypoglycin A and methylenecyclopropylglycine. Chem Res Toxicol. 2015 Sep 21;28(9):1753-9. doi: 10.1021/acs.chemrestox.5b00205.
- Henry SH , Page SW, Bolger PM: Hazard Assessment of Ackee Fruit (Blighia sapida). Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal, 4:5, 1175-1187, DOI: 10.1080/10807039891285045