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Hypoglycin A

Synonyme: Hypoglycin, 2-Methylenecyclopropanylalanin u.a.
Englisch: hypoglycin A; hypoglycine

1 Definition

Hypoglycin A ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die in unreifen Früchten des Akee-Baums (z.B. Litschi) vorkommt. Es ist ein Protoxin, das hypoglykämisch und teratogen wirkt.

2 Biochemie

Die Aminosäure hat die Summenformel C7H11NO2 und eine molare Masse von 141,17 g/mol.

3 Toxikologie

Nach der Ingestion von Hypoglycin A wird es zunächst durch eine Aminotransferase im Cytosol zu Methylencyclopropylpyruvat (MCP-Pyruvat) umgewandelt. In der Leber wird dieses zunächst zu Methylenecyclopropylalanin (MCPA) transaminiert und weiter durch eine mitochondriale Dehydrogenase zu einem CoA-Ester (MCPA-CoA) decarboxyliert.

MCPA-CoA inaktiviert eine Reihe verschiedener CoA-Dehydrogenasen, die an der alpha-Oxidation von Fettsäuren und der Glycolyse bzw. Glukoneogenese beteiligt sind. Das Strukturanalogon von Hypoglycin A, Methylencyclopropylglycin (MCPG), wird ähnlich verstoffwechselt und hat die gleiche hemmende Wirkung. Die letale Dosis liegt bei 40 mg pro kg Körpergewicht.

4 Vergiftungssymptome

Die Symptome einer Hypoglycin A Vergiftung treten 6 bis 48 Stunden nach der Einnahme auf und sind u.a.:

5 Links

6 Quellen

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