Tubocurarin

Tubocurarin ist ein natürlicher Bestandteil in Rinden und Blättern verschiedener Mondsamengewächse (Menispermacea) wie Pflanzen der Gattungen Chondrodendron (besonders Chondrodendron tomentosum) und Strychnos. Es ist Hauptwirkstoff des Pfeilgifts Curare, das indigene Völker des Amazonasgebietes zur Jagd auf Wildtiere verwenden.

Tubocurarin liegt gereinigt als geruchloses, wasserlösliches, weiss-gelbliches bis grau-weißes, kristallines Pulver vor. Es hat die Summenformel C₃₇H₄₁N₂O₆ und eine molare Masse von 609,73 g/mol. Die Synthese von Tubocurarin ist komplex. Die Totalsynthese von halbsynthetischem (+)-Tubocurarin gelang Naghaway und Soine im Jahr 1979. L-Tubocurarin ist weniger wirksam als das natürlich vorkommende Enantiomer D-Tubocurarin.

D-Tubocurarin ist ein kompetitiver Antagonist des Acetylcholins und verdrängt den Neurotransmitter von den nikotinergen Acetylcholinrezeptoren. Es blockiert den Ionenkanal, ohne selbst eine Depolarisation auszulösen. Daher bezeichnet man D-Tubocurarin als nicht-depolarisierendes Muskelrelaxans. Es wurde früher häufig zur Muskelrelaxation während der Narkose verabreicht, ist aber inzwischen weitgehend durch andere Substanzen (z.B. Rocuronium) abgelöst worden.