Celluloseacetatphthalat

Definition

Celluloseacetatphthalat, kurz CAP, ist ein Polysaccharid, das als pharmazeutischer Hilfsstoff dient. Die Verbindung wird als magensaftresistenter Filmüberzug für Tabletten verwendet.

Chemie

Celluloseacetatphthalat ist ein Derivat von Cellulose, bei dem ein Teil der Hydroxygruppen mit Acetatgruppen oder Phthalatgruppen verestert ist. Der Anteil an Acetylethern liegt bei 21,5 bis 26,0 %, während der Anteil an Phthalylgruppen 30,0 bis 36,0 % beträgt. Die molare Masse liegt bei etwa 40.000 g/mol. Es handelt sich um ein weißes, schwach hygroskopisches Pulver. Celluloseacetatphthalat ist in Aceton löslich, aber in Wasser und Ethanol unlöslich. Die Schüttdichte beträgt 0,25 bis 0,27 g/cm³. Die Glasübergangstemperatur liegt zwischen 160 und 170 °C, der Schmelzpunkt bei 192 °C.

Anwendung

Celluloseacetatphthalat war der erste Stoff, der für magensaftresistente Überzüge verwendet wurde. Aufgrund weiterentwickelter Alternativen geht seine Bedeutung aber mittlerweile zurück. Es sollte als Filmüberzug 5 bis 10 % der Tablettenmasse ausmachen und wird am besten mit dem Weichmacher Triethylcitrat kombiniert.

Eine weitere Möglichkeit ist die Anwendung von CAP als Kapselmaterial bei der Mikroverkapselung.

Inkompatibilitäten

CAP kann bei der Lagerung Essigsäure abspalten und einen entsprechenden Geruch entwickeln. Es darf nicht mit starken Säuren, Basen oder Oxidationsmitteln kombiniert werden.

Toxizität

CAP ist nicht toxisch und nicht reizend. Es wurden bisher (2023) keine teratogenen Effekte beobachtet.

Quellen

Peter C. Schmidt, Siegfried Lang (2013): Pharmazeutische Hilfsstoffe, Govi-Verlag, Eschborn