Benzohydrochinon

Definition

Benzohydrochinone sind pflanzliche Wirkstoffe, die eine p-Hydroxyphenolstruktur besitzen. Sie besitzen eine bakteriostatische, teilweise auch bakterizide Wirkung und werden u.a. bei unkomplizierten Harnwegsinfekten eingesetzt.

Biosynthese

Über den sogenannten Shikimat-Weg entsteht die Vorstufe p-Cumarsäure. Anschließend findet eine Beta-Oxidation statt, wobei p-Hydroxybenzoesäure ensteht. Durch eine oxidative Decarboxylierung entsteht Benzohydrochinon. Durch O-Glykosylierung bildet sich letztendlich die Wirkform, das Arbutin oder durch O-Methylierung das Methylarbutin.

Pharmakokinetik

Als Prodrug wird das Arbutin nach der Magenpassage im oberen Dünndarm zu Hydrochinon deglycosidiert und hydrolysiert. In der Leber wird es anschließend glucuronidiert bzw. sulfatidiert und damit die Wasserlöslichkeit erhöht. Dies ist auch für den verbesserten Transport im Blut von Bedeutung. Anschließend wird es renal deglucuronidiert und desulfatidiert, bevor es dann über die Harnwege ausgeschieden wird.

Pharmazeutisch-relevante Drogen

Uvae-ursi folium: Bärentraube (Arctostaphylos uva-ursi)
Vitis ideae folium: Preiselbeere (Vaccinium vitis-idaea)