Arylessigsäure
Englisch: arylacetic acid
Definition
Arylessigsäure ist das Aryl-Derivat der Essigsäure, bei dem ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch einen Arylrest, typischerweise eine Phenylgruppe, ersetzt ist.
Chemie
Die allgemeine Summenformel für Arylessigsäuren lautet C6H5CH2COOH, wobei die exakte Struktur vom spezifischen Arylrest abhängt.
Arylessigsäuren zeichnen sich durch ihren charakteristischen aromatischen Geruch aus und liegen bei Raumtemperatur in der Regel als feste Stoffe vor. Die physikalischen Eigenschaften, wie Schmelzpunkt und Löslichkeit, sind abhängig vom jeweiligen Arylrest. In organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether oder Chloroform sind Arylessigsäuren meist gut löslich.
Verwendung
Arylessigsäuren finden breite Anwendung in der chemischen Synthese, insbesondere in der Herstellung von Arzneimitteln, Duftstoffen und anderen Chemikalien. Aufgrund ihrer Fähigkeit, leicht mit anderen Molekülen zu reagieren und komplexe Strukturen zu bilden, sind Arylessigsäuren wichtige Zwischenprodukte in der organischen Chemie und pharmazeutischen Industrie.
Medizinische Anwendung
Zur Untergruppe der Arylessigsäure-Derivate zählen unter anderem die Nicht-steroidalen-Antirheumatika Diclofenac, Aclofenac und Indometacin.
Quellen
- Friedrich et al. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1b, 4th Edition: Metallic and Organic Oxidation Agents, Antioxidants. Deutschland: Thieme. 2014
- Hopp. Chemische Kreisläufe in der Natur: Chemie - Biologie - Energetik. Deutschland: Springer Berlin Heidelberg. 2018