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Tyrosin

von altgriechisch: τυρός ("tyros") - Käse
Synonym: L-Tyrosin
Abkürzungen: Tyr, Y
Englisch: tyrosine

1 Definition

Tyrosin ist eine aromatische Aminosäure mit dem chemischen Namen L(–)-β-(p-Hydroxyphenyl)-α-aminopropionsäure; ihr charakteristisches Strukturmerkmal ist ein an die Kohlenwasserstoffkette angeschlossener Benzolring mit einer Hydroxylgruppe.

2 Chemie

Tyrosin hat die Summenformel C9H11NO3 und eine molare Masse von 181,19 g/mol.

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3 Metabolismus

Der menschliche Organismus ist in der Lage, seinen Tyrosinbedarf komplett aus Phenylalanin zu synthetisieren und muss die essentielle Aminosäure daher zumindest teilweise über die Nahrung aufnehmen. Im Gegenzug wird bei einem Mangel an Phenylalanin dieses aus dem dann essentiellen Tyrosin gebildet. Der Abbau erfolgt über das Zwischenprodukt Homogentisinsäure zu Oxalacetat und Acetyl-CoA, teilweise wird es auch unverändert über den Harn ausgeschieden.

4 Bedeutung

Tyrosin ist wichtiger Bestandteil vieler Proteine, daneben dient es als Ausgangssubstanz verschiedener biogener Amine und anderer niedermolekularer Verbindungen, beispielsweise Thyroxin, Trijodthyronin, Melanin, Adrenalin, Noradrenalin oder Dopamin.

5 Pathophysiologie

Störungen in der Synthese von Tyrosin aus Phenylalanin führen zum Krankheitsbild der Phenylketonurie; daneben kann eine Transportstörung im Rahmen des Hartnup-Syndroms zu teilweise schweren Entwicklungsstörungen und Symptomen führen.
Enzymdefekte im Bereich des Tyrosin-Metabolismus führen zu Krankheitsbildern wie der Hypertyrosinämie oder der Alkaptonurie.

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