Allicin
Synonyme: Prop-2-en-1-thiosulfinsäure-S-allylester
Englisch: Allicine
Definition
Allicin ist ein Abkömmling bzw. ein Umsetzungsprodukt der Aminosäure Alliin. Letztere gehört zur Gruppe der nicht-proteinogenen Aminosäuren. Alliin kommt in recht hoher Konzentration in Knoblauch vor. Nach einer Zeit wandelt sich Alliin in Allicin um, welches seinerseits zu Ajoenen, Trisulfiden und Vinyldithiinen metabolisiert wird. Diese Abbauprodukte verursachen den typischen und bekannten Knoblauchgeruch.
Chemie
Die chemische Bezeichnung von Allicin lautet Prop-2-en-1-thiosulfinsäure-S-allylester. Wie der Name verrät, gehört die Verbindung zu den Estern, die als Aromastoffe bekannt sind. Allicin besitzt die chemische Summenformel
- C6H10OS2
und liegt bei Zimmertemperatur im flüssigen Aggregatzustand vor. Es ist gut in Ethanol, Diethylether, Propanol und Methanol lösbar. In Wasser ist seine Löslichkeit geringer. Allerdings besitzt Allicin die Eigenschaft, sich in Gegenwart von Wasser in Diallylsulfide und Allylsulfide umzuwandeln. Mit Öl vermischt entstehen Vinyldithiine, Ajoene und Trisulfiden (in geringem Maße auch Disulfide).
Natürliches Vorkommen
Wie erwähnt kommt Allicin hauptsächlich in frischem Knoblauch vor, wo es durch Abbau der Aminosäure Alliin entsteht.
Biosynthese
Biokatalysator dieser Reaktion ist das Enzym Alliinase. Dabei wandelt die Alliinase das Alliin in Dehydroalanin und Allylsulfensäure um. Aus zwei Molekülen der Allylsulfensäure entsteht durch eine Kondensationsreaktion ein Molekül Allicin, während das Dehydroalanin sehr instabil ist und rasch in Brenztraubensäure und Ammoniak zerfällt.
Pharmakologische Bedeutung
Das Allicin selber verfügt über zytotoxische Eigenschaften, die aber durch den sehr raschen Verfall im Organismus beim Verzehr von Knoblauch keinerlei negative Auswirkungen auf den Menschen haben. Grundlage der zellschädigenden Wirkung ist die Fähigkeit der Verbindung, mit Thiolen zu reagieren. Letztere kommen in der häufigen proteinogenen Aminosäure Cystein vor.
Seit einigen Jahren wird intensiv erforscht, inwieweit sich die Humanmedizin diese zytotoxische Eigenschaft bei der Bekämpfung von Krebs zu Nutze machen kann. Zu diesem Zweck werden derzeit zahlreiche Tierversuche durchgeführt. Dabei wird ein Molekül des Enzyms Alliinase an einen Antikörper gebunden, der Lymphome erkennen kann. Nachdem man Labormäusen menschliche Krebszellen eines Lymphoms eingepflanzt hatte, injizierte man den Tieren das Enzym mit den Antikörpern. Die Forscher stellten fest, dass der Enzym-Antikörper-Komplex die Krebszellen rasch ausfindig machte und mit diesen eine Bindung einging. Später fügte man die Vorstufe von Allicin – das Alliin – hinzu, welches sich im Körper rasch zu Allicin umwandelte und die Krebszellen angriff. Über 80 % der malignen Zellen konnten auf diesem Weg zerstört werden. Weiterhin besitzt Allicin eine antibakterielle Wirkung und senkt nachweislich den Anteil des LDL-Cholesterins.