Anandamid
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Synonyme: Arachidonylethanolamid
Englisch: Anandamide
1. Definition
Anandamid ist ein Endocannabinoid, das als Ethanolaminderivat der Arachidonsäure in großen Mengen im Zentralnervensystem nachzuweisen ist.
2. Chemie
Die chemische Summenformel für Anandamid lautet:
- C22H37NO2
Es handelt sich dabei um eine ölige, klare bis schwachgelbe Flüssigkeit. Sie ist gut in Ethanol löslich.
3. Erstbeschreibung
Die Entdeckung von Anandamid erfolgte im Jahr 1992 durch dem US-amerikanischen Pharmakologen William Anthony Devane und den tschechischen Chemiker Lumír Ondřej Hanuš.
4. Vorkommen
Neben dem ZNS in Wirbeltieren konnte die Substanz auch Kakao bzw. Schokolade nachgewiesen werden.
5. Wirkungsmechanismus
- Bindung von Anandamid an Cannabinoid-Rezeptoren (an CB-1 als Partialagonist). Hier kann es eine Bindungskonkurrenz mit THC entwickelt. Sehr hoch dosiert kann es THC aus seiner Bindung verdrängen.
- Je nach untersuchten Effekten fielen die Wirkungen 4 bis 20 mal geringer aus als bei THC
- die Wirkungen des Anandamid sind ähnlich dem des THC, darunter Antinozizeption, Katalepsie, Hypomotilität, Hypothermie und Aktivierung der Hypothalamus-Hypophysen-Achse
- Bindung ebenfalls an TRPV1-Vanilloid-Rezeptoren
6. Theorie
Seitens britischer Forscher gibt es seit Frühling 2008 die Vermutung, das eine erhöhte Konzentration von Anandamid im Blut von schwangeren Frauen auf ein möglicherweise erhöhtes Risiko einer Fehlgeburt hinweisen könnte. Auch hier existieren bisher allerdings keine wissenschaftlichen Beweise.