Trichlorfon

Trichlorfon ist ein in der Schweiz zugelassenes Insektizid aus der Gruppe der Phosphonate, das in der Veterinärmedizin und im Pflanzenschutz Verwendung findet. Es besitzt eine neurotoxische Wirkung. Weder in Deutschland noch in Österreich ist die Verbindung zugelassen.

Das Phosphonat ist ein chirales Molekül. Die Summenformel der Verbindung lautet C₄H₈Cl₃O₄P, die chemische Bezeichnung nach der IUPAC-Nomenklatur ist (RS)-O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor- 1-hydroxyethyl-phosphonat. Es handelt sich um ein organisches Molekül ohne aromatische Komponenten. Bei Zimmertemperatur liegt Trichlorfon als Feststoff vor, der Schmelzpunkt liegt in einem Bereich von 83 - 84 °C. Bei ziemlich genau 100 °C siedet die Verbindung. Trichlorfon besitzt eine molare Masse von 257,44 g/mol und ist in Wasser sehr gut löslich.

Der Einsatz von Trichlorfon ist seit den frühen 1950er Jahren verbreitet. Im Jahr 1989 ereignete sich auf der Elbe in der Nähe von Hamburg ein Unfall mit Trichlorfon, als ein kuwaitisches Containerschiff im Sturm acht mit der Verbindung gefüllte Container verlor.

Das Insektizid findet in der Veterinärmedizin, in der Landwirtschaft und im Haushalt Anwendung. Es ist v. a. gegen Insekten wie den Traubenwickler oder Erdraupen zugelassen. Teilweise dient Trichlorfon auch als Ausgangsstoff für verschiedene chemische Synthesen.

Trichlorfon wirkt als Neurotoxin über eine Blockade der Enzyme Acetylcholinesterase und Butyrylcholinesterase. Beim Abbau bzw. der Zersetzung entsteht Dichlorvos, ein hochgiftiges Mutagen.