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Phenolphthalein

Synonym: 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid
Englisch: phenolphthalein

1 Definition

Der pH-Indikator Phenolphthalein ist ein Triphenylmethan-Farbstoff mit der Summenformel C20H14O4.

2 Eigenschaften

Das geruchs- und geschmacklose Phenolphthalein besitzt einen festen Aggregatzustand als farbloses kristallines Pulver. Die Molekulargewicht beträgt 318,31 g/mol, die Dichte liegt bei 1,3 g/cm3. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, besitzt aber eine gute Löslichkeit in Ethanol. Das mit Phenolphthalein versetzte Ethanol eignet sich zur Bestimmung von pH-Werten. Die Letaldosis (LD50) liegt bei Mengen über 1000 mg/kg.

3 Herstellung

Die Herstellung von Phenolphthalein erfolgt unter der Friedel-Craft-Reaktion. Aus Phenol und Phthalsäureanhydrid und unter Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure entsteht nach Wasserabspaltung Phenolphthalein.

4 Verwendung

4.1 Farbumschlag

In Abhängigkeit vom pH-Wert einer Lösung ändert Phenolphthalein seine Struktur und Farbe. Diese Eigenschaft qualifiziert es zum pH-Indikator bzw. zum Indikator bei der Titration basischer Lösungen.

  • pH < 0: Lösung rot-orange
  • 0 ≤ pH ≤ 8,2: Lösung farblos
  • pH > 8,2: Lösung rosa-violett
  • pH > 12: Lösung farblos

4.2 Weitere Anwendungsmöglichkeiten

  • Abführmittel (obsolet)
  • Nachweis von Blutspuren in der Forensik
  • im Bauwesen zur Überprüfung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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