Narcein
von altgriechisch: νάρκη ("nárkē") - Taubheit
Englisch: narceine
Definition
Narcein ist ein Opiat, das in geringen Mengen im Pflanzensaft des Schlafmohns bzw. im Opium vorkommt. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum genutzt und zeigt eine synergistische Wirkung mit Morphin.
Chemie
Narcein hat die Summenformel C23H27NO8 und eine molare Masse von 445,46 g/mol. Es ist ein Isochinolin-Alkaloid, bei dem es sich strukturell um ein Stilbenoid handelt.
Biochemie
Narcein ist ein Alkaloid und kann partialsynthetisch aus Noscapin hergestellt werden. Die Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, gefolgt von der Überführung in das Hydroxid und Erhitzen, stellt eine Möglichkeit dar, Narcein herzustellen.
Pharmakologie
Narcein wirkt weniger potent als Morphin, potenziert jedoch die Wirkung von Morphin um ein Vielfaches, wenn es in Kombination verabreicht wird. Früher wurden auch Narceinester verwendet, beispielsweise der Ethylester, um die Wirkung des Opiats zu modifizieren.