Muramylpentapeptid
Synonym: Muramyl-Pentapeptid
Englisch: muramyl pentapeptide
1. Definition
Muramylpentapeptide, kurz MPP, sind Oligopeptide mit 5 Aminosäuren. Sie sind Fragmente von Peptidoglykanen der Zellwand einiger Bakterien und gehören zur Gruppe der Muramylpeptide.
2. Chemie
Das native Muramylpentapeptid hat die folgende Struktur:[1]
Es existiert ein synthetisches Muramylpentapeptid, bei dem das terminale D-Ala durch D-Ser ersetzt wurde. Es hat damit die folgende Struktur:
- D-MurN3-L-Ala-D-iGlu-L-Lys-D-Ala-D-Ser
Die Summenformel lautet C32H54N8O16, die molare Masse beträgt ca. 806,82 g/mol.[2]
3. Funktion
Muramylpentapeptide werden über Peptidbrücken mit der Carboxylgruppe der N-Acetylmuraminsäure von Peptidoglykanen verknüpft. Sie dienen so der Quervernetzung der bakteriellen Zellwand.
4. Klinik
Muramylpentapeptide sind ein Angriffspunkt für einige Antibiotika, z.B. für Teicoplanin und Vancomycin.
5. Quellen
- ↑ Szulc et al. Solid phase synthesis of two muramyl pentapeptide derivatives. Journal of Carbohydrate Chemistry. 35(3): 161-171. 2016
- ↑ Chemical Book – muramyl pentapeptide, abgerufen am 29.07.2024